4-methoxyphenylselenocarboxamide | 68090-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenylselenocarboxamide
• 英文别名: 4-methoxy-selenobenzamide；4-methoxybenzoselenoamide；4-methoxylselenobenzamide
• CAS: 68090-03-9
• 化学式: C₈H₉NOSe
• 分子量: 214.126
• InChiKey: BPZCETWYFAFJOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  316.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenylselenocarboxamide 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 -H 2 O将硒代酰胺还原为胺

  摘要：

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03325
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxyphenylselenocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的二茂铁基硒氮唑和3,5-二茂铁基-1,2,4-硒代二唑的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  从芳基硒羧酰胺（即Ar – C Se（NH 2）； Ar C 6 H 5（1），4-Br-C 6 H 4（2），4-PhC 6 H 4（3），4-CH 3 OC 6 H 4（4），4-CH 3 SC 6 H 4（5），6-MeO-naphyl（6），4- MeO-萘基（7），4-C 2 H5 OC 6 H 4（8），3,4-（CH 3 O）2 C 6 H 3（9）和3,5-（CH 3 O）2 C 6 H 3（10））（2-溴乙酰基）二茂铁。通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR和质谱数据确定了新化合物的结构。 1-氰基二茂铁与亚硒化氢钠（NaHSe）在甲醇中的反应以27％的收率得到了新的二茂铁基硒代羧酰胺（11）。用催化量的Na 2 [PdCl 4 ]处理化合物11，以35％的收率得到3,5-二茂铁基-1,2,4-硒代二唑。两种化合物均通过元素分析和光谱技术进行了表征。 化合物1 -

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.007

文献信息

• A Facile Preparation of Aliphatic and Aromatic Primary Selenoamides Using 4-Methylselenobenzoate as a New Selenating Reagent
  作者：Hideharu Ishihara、Katsuhiro Yosimura、Mamoru Kouketsu

  DOI：10.1246/cl.1998.1287

  日期：1998.12

  Aliphatic and aromatic primary selenoamides 2 were isolated by the reaction of the corresponding aliphatic and aromatic nitriles with potassium 4-methylselenobenzoate in the presence of BF3·Et2O in moderate from high yields.

  脂肪族和芳香族伯硒酰胺 2 是通过相应的脂肪族和芳香族腈与 4-甲基硒苯甲酸钾在 BF3·Et2O 存在下以中等至高产率的反应分离的。
• Synthesis of Primary Arylselenoamides by Reaction of Aryl Nitriles with Woollins' Reagent
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ol062053c

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The reaction of aryl nitriles with Woollins' reagent followed by water affords a variety of primary arylselenoamides in 60-100% yield. The first crystal structures of two primary selenoamides are reported.

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。
• Synthesis of Primary Selenocarboxamides and Conversion of Alkyl Selenocarboxamides into Selenazoles
  作者：Long-Li Lai、David H. Reid

  DOI：10.1055/s-1993-25959

  日期：——

  Nitriles react with sodium hydrogen selenide, pyridine and hydrochloric acid in ethanol to give primary aryl and alkyl selenocarboxamides. The alkyl selenocarboxamides are converted into selenazoles by reaction with phenacyl bromide.

  腈类化合物与氢硒酸钠、吡啶和盐酸在乙醇中反应，生成一级芳基和烷基硒代羧酰胺。烷基硒代羧酰胺通过与苯乙酮溴化物的反应转化为硒唑类化合物。
• A Novel Synthesis of Primary Selenoamides from Nitriles by the Treatment of Bis(trimethylsilyl) Selenide and BF₃·OEt₂
  作者：Kazuaki Shimada、Shigeki Hikage、Yoshiyuki Takeishi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1403

  日期：1990.8

  Reaction of nitriles with (Me3Si)2 Se in the presence of BF3·OEt2 afforded the corresponding primary selenoamides in moderate yields. A selenourea and a selenothiocarbamate were also prepared in a similar manner from the corresponding cyanamide and thiocyanate.

  在BF3·OEt2的存在下，腈与(Me3Si)2 Se反应得到相应的初级硒酰胺，产率适中。同时，也可以通过类似的方法从相应的氰胺和硫氰酸盐合成硒脲和硒硫氨基甲酸酯。
• A metal- and base-free domino protocol for the synthesis of 1,3-benzoselenazines, 1,3-benzothiazines and related scaffolds
  作者：V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Ujjawal Tyagi、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1039/c8ob03058h

  日期：——

  Efficient and operationally simple protocols have been demonstrated for the synthesis of the title compounds using easily available starting materials under mild conditions, giving a broad range of rarely reported molecules in excellent yields.

  通过使用易得的起始材料，在温和条件下演示了合成标题化合物的高效和操作简单的协议，产率优秀，得到了广泛的罕见分子。