sodium thiophenolate | 20780-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium thiophenolate
• 英文别名: p-trifluoromethylthiophenol sodium；p-trifluoromethylthiophenol sodium salt；sodium 4-(trifluoromethyl)thiophenolate；sodium 4-(trifluoromethyl)benzenethiolate；Sodium;4-(trifluoromethyl)benzenethiolate；sodium;4-(trifluoromethyl)benzenethiolate
• CAS: 20780-08-9
• 化学式: C₇H₄F₃S*Na
• 分子量: 200.16
• InChiKey: GRFGBHWNBRTKGV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现和作为SARS的前列环素受体拮抗剂的SAR的发展[校正]。

  摘要：

  基于筛选结果（1a，b），开发了一系列选择性，高亲和力的前列环素受体拮抗剂。优化的铅化合物25d [（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-[4-（4-异丙氧基苄基）苯基]胺]在大鼠中具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.070
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium thiophenolate
  参考文献：
  名称：

  控制 [NiFeS]- 和 [NiFeSe]-氢化酶活性位点合成类似物中的 O2 反应性

  摘要：

  Nature 对氢化酶活性位点的设计指导了限制或逆转空气敏感、贱金属催化剂在与外来 O2 接触时析氢/氧化反应的降解的策略。[NiFeS]-H2ase 中的氧对硫的亲和力和 [NiFeSe]-H2ase 中的硒在有氧条件下产生含氧硫属元素，并通过维持活性位点的 NiFe 核心结构来延迟对金属的不可逆氧损伤。在试图确定 S 位氧吸收的控制特征时，相关的 Ni(µ-EPhX)(µ-S'N2)Fe (E = S 或 Se, Fe = (η5-C5H5)FeII(CO)) 配合物是通过苯环上的对位取代基（X = CF3、Cl、H、OMe、NMe2）进行电子调节，并在 Ni 和 Fe 之间的通讯、氧化还原电位和化学反应性方面进行了比较。O2 对 S-和 Se-氧化的研究发现硫属元素的单和双 O 原子吸收导致 4 元核 Ni(µ-EPhX)(µ-S'N2)Fe 转化为5 元 Ni-OE-Fe-S' 排列，其中

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07448

文献信息

• A Modular Furanoside Thioether-Phosphite/Phosphinite/ Phosphine Ligand Library for Asymmetric Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201200711

  日期：2013.1.14

  thioether‐phosphite/phosphinite/phosphine ligand library has been synthesized for the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins. These ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐(+)‐xylose. We found that their effectiveness at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components. Enantioselectivities were

  合成了高度模块化的呋喃糖苷硫醚亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体库，用于铱催化的最小官能化烯烃的不对称氢化。这些配体可以从容易获得的D -（+）-木糖中高效制备。我们发现，可以通过正确选择配体组分来调节其在产品中传递手性信息的有效性。因此，在广泛的E-和Z范围内，对映选择性极好（ee高达99％）使用5-脱氧核糖呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯配体的三取代烯烃。应该指出的是，这些催化剂对相邻极性基团的存在也具有很高的耐受性。对于1,1-二取代的底物，只需改变亚磷酸二芳基酯的构型，就可以高对映选择性获得氢化产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用，同时保持优异的对映选择性。
• Nucleophilic Reactivities of Thiophenolates
  作者：Patrick M. Jüstel、Cedric D. Pignot、Armin R. Ofial

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00025

  日期：2021.4.16

  The nucleophilic reactivities of substituted thiophenolates were determined by following the kinetics of their reactions with a series of quinone methides (reference electrophiles) in DMSO at 20 °C. The experimentally determined second-order rate constants were analyzed according to the Mayr–Patz equation log k = sN(N + E) to derive the nucleophile-specific reactivity parameters N and sN for ten thiophenolate

  取代的硫酚盐的亲核反应性是通过在20°C下于DMSO中与一系列醌甲基化物（参比亲电试剂）反应的动力学来确定的。根据Mayr–Patz方程log k = s N（N + E）分析实验确定的二阶速率常数，以得出十个硫酚盐离子的亲核试剂特异性反应性参数N和s N。
• Novel thiosemicarbazones induce high toxicity in estrogen-receptor-positive breast cancer cells (MCF7) and exacerbate cisplatin effectiveness in triple-negative breast (MDA-MB231) and lung adenocarcinoma (A549) cells
  作者：Estefany Ingrid Medina-Reyes、Marco Antonio Mancera-Rodríguez、Norma Laura Delgado-Buenrostro、Adriana Moreno-Rodríguez、Juan Luis Bautista-Martínez、Clara Estela Díaz-Velásquez、Stefanía Andrea Martínez-Alarcón、Hugo Torrens、María de los Ángeles Godínez-Rodríguez、Luis Ignacio Terrazas-Valdés、Yolanda Irasema Chirino、Felipe Vaca-Paniagua

  DOI：10.1007/s10637-019-00789-1

  日期：2020.6

  integrity and mitochondrial function. We found that none of the synthesized compounds improved CDDP activity against MCF7 cell cultures; however, TSC2 was effective in enhancing the cytotoxicity of CDDP against MDA-MB231 and A549 cancer cell cultures. We demonstrated that the cytotoxic effect is related to the TSC2 capacity to induce disruption in the cytoskeleton network and to decrease mitochondrial function

  顺式二甲基二氯铂（II）（CDDP）被称为顺铂，已被广泛用于治疗乳腺癌（它是女性中最常见的癌症）和肺癌（导致世界范围内死亡的主要癌症）。新型化合物（例如噻唑衍生物）已显示出抗增殖活性，表明它们可用于抗癌治疗。在本文中，我们合成了两种新型的硫代半脲酮和一种醛与CDDP结合，以增强针对ER阳性乳腺癌MCF7癌细胞，三阴性/基底B乳腺癌细胞（MDA-MB231）和肺腺癌（A549）人细胞的功效。我们合成了2,3,5,6-四氟-4-（2-巯基乙硫醇基）苯甲醛（ALD），5-[（2,3,5，6-四氟-4-（三氟甲基）苯基）硫代] -2-呋喃硫代半碳酸钠（TSC1）和5-[（4-（三氟甲基）苯基）硫代] -2-呋喃硫代半脲（TSC2），可单独或组合使用用亚毒性CDDP浓度评估细胞毒性，细胞骨架完整性和线粒体功能。我们发现，没有合成的化合物能改善针对MCF7细胞培养物的CDDP活性。然而，TSC2可以有
• Temperature-Dependent Reactivity of a Non-heme Fe^III(OH)(SR) Complex: Relevance to Isopenicillin N Synthase
  作者：Vishal Yadav、Maxime A. Siegler、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.0c09688

  日期：2021.1.13

  sulfur-ligated complex shows a temperature dependence on •OH versus ArS• transfer, whereas the oxygen-ligated complex does not. These results provide the first working model for C-S bond formation in isopenicillin N synthase and indicate that kinetic control may be a key factor in the selectivity of non-heme iron "rebound" processes.

  分离了具有顺式-FeIII(OH)(SAr/OAr) 配位的非血红素铁配合物，并检查了它们与叔碳自由基的反应性。硫连接的复合物显示出对•OH 与ArS• 转移的温度依赖性，而氧连接的复合物则没有。这些结果提供了异青霉素N合酶中CS键形成的第一个工作模型，并表明动力学控制可能是非血红素铁“反弹”过程选择性的关键因素。
• Sulfur-Annulated Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronene Decorated with Phenylthio Groups at the Periphery
  作者：Yuan-Zhi Tan、Silvio Osella、Yi Liu、Bo Yang、David Beljonne、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201409932

  日期：2015.3.2

  study, we present a feasible peripheral sulfur annulation of hexa‐peri‐hexabenzocoronene (HBC) by thiolation of perchlorinated HBC. The tri‐sulfur‐annulated HBC and di‐sulfur‐annulated HBC decorated with phenylthio groups were obtained and characterized by X‐ray diffraction, revealing their distinct sulfur‐annulated peripheral structure. Associated with theoretical calculations, we propose that the regioselective

  边缘外围的化学性质基本上决定了石墨烯的物理性质。作为分子水平的模型系统，大型多环芳烃（即所谓的纳米石墨烯）可以通过边缘官能化或掺杂杂原子进行化学修饰。尽管边缘替代的合成方法已经发展成熟，但是通过大型PAH的湾环化法将杂原子与杂原子结合仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，我们提出了通过全氯代HBC的硫代化实现六环-六-苯并二氢呋喃（HBC）的可行的周边硫环化方法。获得了用苯硫基修饰的三硫环化的HBC和二硫环化的HBC，并通过X射线衍射对其进行了表征，揭示了它们独特的硫环化的外围结构。结合理论计算，我们认为区域选择性硫环化是由于芳族骨架中的应变最小化而引起的。我们进一步证明了硫环化对结构相关性质的调节，表现为带隙的减少和可调节的氧化还原活性。