3,4-diphenylcinnoline | 47193-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4-diphenylcinnoline
• 英文别名: 3,4-diphenyl-cinnoline；dpci；3,4-Diphenyl-cinnolin；3,4-Diphenylcinnoline
• CAS: 47193-42-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: FHRNCCJFBNKRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  419.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylcinnoline 在 sodium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到1,4-dihydro-3,4-diphenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the Dianion Obtained by Reductive Metallation of 3,4-Diphenylcinnoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010272
• 作为产物：
  描述：

  2-stilben-α-yl-aniline 生成 3,4-diphenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  120. Cinnolines。第二部分代用品对威德曼-斯托默和普肖尔反应的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000447

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Alkynes: Application to the Synthesis of Indoles and Cinnolines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201300922

  日期：2013.5.10

  Versatile salts: A new rhodium‐catalyzed synthesis of cinnolinium salts from various azobenzenes and alkynes under air is described. These salts readily transform into three important classes of products, including indoles, indoloindoles, and cinnolines (see scheme).

  通用盐：本文描述了一种新的铑催化下在空气中由各种偶氮苯和炔烃合成肉桂碱盐的方法。这些盐很容易转变为三类重要的产品，包括吲哚，吲哚吲哚和cinnolines（请参阅方案）。
• A General Method to Diverse Cinnolines and Cinnolinium Salts
  作者：Dongbing Zhao、Qian Wu、Xiaolei Huang、Feijie Song、Taiyong Lv、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201300155

  日期：2013.5.10

  Rhodium catalysis: A highly efficient and general method has been established to prepare cinnolines, cinnolinium salts, and polycyclic cinnolinium salts through the rhodium(III)‐catalyzed oxidative CH activation/cyclization of azo compounds with alkynes (see scheme). Key features of this methodology include the unprecedented capacity to create both cinnoline and cinnolinium frameworks.

  铑催化：已经建立了一种高效且通用的方法，通过铑（III）催化的炔烃对偶氮化合物的氧化CH活化/环化反应来制备cinnoline，cinnolinium盐和多环cinnolinium盐（参见方案）。该方法的主要特点包括创建辛诺啉和cinnolinium框架的空前能力。
• A highly selective chemosensor for mercury(II) cations based on cyclometalated iridium(III) complex
  作者：Bihai Tong、Qunbo Mei、Mangeng Lu

  DOI：10.1016/j.ica.2012.05.017

  日期：2012.8

  Abstract A cyclometalated iridium(III) complex, Ir(dpci) 2 (dtc) ( Ir1 , dpci = 3,4-diphenylcinnoline, dtcH = diethyl dithiocarbamic acid), was synthesized from the reaction of the iridium complex [Ir(dpci) 2 (Cl)] 2 and dtcNa in methanol/CH 2 Cl 2 , and characterized by FT-IR, 1 H NMR and mass spectroscopies. The photoluminescence spectrum of Ir1 shows emission maximum at 686 nm with a lifetime of

  摘要从铱配合物[Ir（dpci）2的反应中，合成了一种环金属化的铱（III）配合物Ir（dpci）2（dtc）（Ir1，dpci = 3,4-diphenylcinnoline，dtcH =二乙基二硫代氨基甲酸）。 （Cl）] 2和dtcNa在甲醇/ CH 2 Cl 2中的溶液，并通过FT-IR，1 H NMR和质谱进行表征。Ir1的光致发光光谱在686 nm处显示最大发射，寿命为0.77μs，PL量子产率为。0.021。此外，含有二硫代氨基甲酸酯辅助配体的[Ir（dpci）2（dtc）]可以用作Hg 2+的高选择性开启化学计量仪，这与二硫代氨基甲酸酯辅助配体从配合物中的解离有关。
• Synthesis, Crystal Structure and Luminescence Properties of a Cyclometalated Ir(III) Complex of 3,4-Diphenylcinnoline
  作者：Bi-Hai Tong、Fang-Hui Wu、Qun-Bo Mei、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1515/znb-2010-0412

  日期：2010.4.1

  An iridium(III) complex, [(dpci-H)₂Ir(dafo)](PF₆) (dpci-H = deprotonated 3,4-diphenylcinnoline, dpci; dafo = 4,5-diazafluoren-9-one), was synthesized from the reaction of the iridium complex [Ir(dpci-H)₂(Cl)]₂ and dafo in methanol, and characterized by single-crystal X-ray diffraction along with FT-IR, UV/Vis, ¹H NMR and mass spectroscopy. The luminescence properties and the decay of the cyclometalated iridium(III) complex were also investigated. Excitation at the absorption wavelength (469 nm) resulted in a strong emission band centered at 591 nm with a lifetime of 0.9 μs.

  一种铱(III)配合物，[(dpci-H)₂Ir(dafo)](PF₆) (dpci-H = 去质子化的3,4-二苯基茜芦啉，dpci; dafo = 4,5-二氮杂芴-9-酮)，通过在甲醇中反应铱配合物[Ir(dpci-H)₂(Cl)]₂和dafo合成，并通过单晶X射线衍射、FT-IR、UV/Vis、¹H NMR和质谱进行表征。还研究了环金属铱(III)配合物的发光性质和衰减。在吸收波长(469 nm)激发下，产生了一个中心波长为591 nm的强发射带，寿命为0.9微秒。
• A New Synthesis of Cinnoline Derivatives
  作者：B. P. MOORE

  DOI：10.1038/163918c0

  日期：1949.6

  investigation on the elaboration of the Coffey1 synthesis of 1-ketotetra-hydrocarbazoles, a study of the action of acidic reagents on a number of 1 : 2-cyclohexadionemonophenylhydrazones of the type (I) has recently been undertaken. Although it has not so far proved possible to obtain 1-ketotetrahydrocarbazolenines (II) by this means, an interesting synthesis of cinnoline derivatives has come to light.

  结合对 1-酮四氢咔唑的 Coffey1 合成的详细研究的研究，最近进行了酸性试剂对许多类型 (I) 的 1:2-环己二酮单苯腙的作用的研究。尽管到目前为止还没有证明可以通过这种方式获得 1-酮基四氢咔唑宁 (II)，但一种有趣的肉桂碱衍生物合成方法已经曝光。