2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanamide | 1308788-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanamide
• CAS: 1308788-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: FPEJKAVWPXBEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 4-甲氧基苯甲腈 在 二苯基二烃基硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以38%的产率得到2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸与醛和水催化α-加成为异氰酸酯

  摘要：

  描述了用醛和水将二苯基硼酸催化α-加成到异氰酸酯中的第一个实例。反应在水和5mol％的硼酸存在下顺利进行，以高至高收率得到相应的α-羟基酰胺。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.032

文献信息

• A One-Pot<i>O</i>-Phosphinative Passerini/Pudovik Reaction: Efficient Synthesis of Highly Functionalized α-(Phosphinyloxy)amide Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Syunsuke Matsuzaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201304618

  日期：2014.4.22

  A one‐pot O‐phosphinative Passerini/Pudovik reaction has been developed, based on reacting aldehydes, isocyanides, and phosphinic acids followed by the addition of second aldehydes to form the corresponding α‐(phosphinyloxy)amide derivatives. This is the first reported instance of a Passerini‐type, isocyanide‐based multicomponent reaction using a phosphinic acid instead of a carboxylic acid. The nucleophilicity

  基于醛，异氰酸酯和次膦酸的反应，然后添加第二个醛以形成相应的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物，已经开发了一种单锅O-磷化的Passerini / Pudovik反应。这是首次报道使用次膦酸代替羧酸的基于Passerini型，基于异氰化物的多组分反应。次膦酸酯基团的亲核性允许随后的催化Pudovik型反应，以高收率提供高度官能化的α-（次膦酰氧基）酰胺衍生物。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。
• Borinic acid catalyzed α-addition to isocyanide with aldehyde and water
  作者：Takahiro Soeta、Yuuki Kojima、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.032

  日期：2011.5

  A first example of diphenylborinic acid catalyzed α-addition to isocyanide with aldehyde and water is described. The reaction proceeded smoothly in the presence of water and 5 mol % of borinic acid to give the corresponding α-hydroxyamides in good to high yields. A wide range of aldehydes and isocyanides are applicable to this reaction.

  描述了用醛和水将二苯基硼酸催化α-加成到异氰酸酯中的第一个实例。反应在水和5mol％的硼酸存在下顺利进行，以高至高收率得到相应的α-羟基酰胺。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。