N-phenylcyclohexanecarboximidamide | 166985-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcyclohexanecarboximidamide
• 英文别名: N-phenylcyclohexylamidine；N-phenyl-cyclohexanecarboxamidine；N-Phenyl-cyclohexancarbamidin；N'-phenylcyclohexanecarboximidamide
• CAS: 166985-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: SPKHGZRKYFOKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcyclohexanecarboximidamide 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Glycine Derivatives: Prolyl Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些式（I）的嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  US20080171756A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 、 苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-phenylcyclohexanecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones

  摘要：

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc02023j

文献信息

• Synthesis of Benzimidazoles by PIDA-Promoted Direct C(sp²)H Imidation of<i>N</i>-Arylamidines
  作者：Jinbo Huang、Yimiao He、Yong Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202271

  日期：2012.10.29

  A metal‐free synthesis of diversified benzimidazoles from N‐arylamidines through a phenyliodine(III) diacetate (PIDA) promoted intramolecular direct C(sp2)H imidation has been developed. The reaction proceeds smoothly at 0 °C or ambient temperature to provide the desired products in good to excellent yields. The synthesis of 2‐alkyl‐ or 2‐alkyl‐fused benzimidazoles, which are generally inaccessible

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。
• Synthesis of substituted imidazopyridines from perfluorinated pyridine derivatives
  作者：Alireza Poorfreidoni、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.045

  日期：2016.12

  4-Phenylsulfonyl tetrafluoropyridine was reacted with various N-aryl amidines to give the corresponding imidazopyridine systems via an intramolecular nucleophilic aromatic substitution process whilst pentafluoropyridine gave N′-(perfluoropyridin-4-yl)-N-phenylbenzimidamide and 2,3,5,6-tetrafluoro-N-phenylpyridin-4-amine by a competing elimination reaction.

  使4-苯基磺酰基四氟吡啶与各种N-芳基am反应，通过分子内亲核芳族取代过程生成相应的咪唑并吡啶体系，而五氟吡啶生成N '-（全氟吡啶-4-基）-N-苯基苯甲酰胺和2,3,5,6 -四氟-N-苯基吡啶-4-胺通过竞争消除反应。
• Synthesis of 1,3-Benzodiazepines through [5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Aryl Amidines with Propargylic Esters
  作者：Xia Song、Qianting Zhou、Jie Zhao、Yuqin Jiang、Xiaopeng Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03515

  日期：2020.12.18

  In this paper, an efficient synthesis of functionalized 1,3-benzodiazepines through an unprecedented [5 + 2] annulation of N-aryl amidines with propargylic esters is presented. The reactions proceed through Rh(III)-catalyzed C(sp2)−H alkenylation followed by annulation and deacetoxylation along with cascade C−H/N−H/C−O bond cleavage and C−C/C−N bond formation. Furthermore, the cytotoxicity of selected

  在本文中，提出了通过空前的[5 + 2] N-芳基am与炔丙基酯的环合反应，有效合成功能化1,3-苯并二氮杂pine的方法。反应通过Rh（III）催化的C（sp 2）-H链烯基化反应进行，然后进行环化和脱乙酰氧基化，以及级联的CH / N-H / C-O键断裂和C-C / C-N键形成。此外，测试了所选产品对几种人类癌细胞系的细胞毒性，证明了其在药物应用中的良好潜力。
• Synthesis of Spiro[benzo[<i>d</i>][1,3]oxazine-4,4′-isoquinoline]s via [4+1+1] Annulation of <i>N</i>-Aryl Amidines with Diazo Homophthalimides and O₂
  作者：Qianting Zhou、Xia Song、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04193

  日期：2022.2.18

  Synthesis of spiro[benzo[d][1,3]oxazine-4,4′-isoquinoline]s through a unique [4+1+1] annulation of N-aryl amidines with diazo homophthalimides and O2 is presented. This unprecedented spirocyclization reaction features readily obtainable substrates, structurally and pharmaceutically attractive products, a cost-free and clean oxygen source, sustainable reaction medium, tolerance of a broad spectrum of

  介绍了通过N-芳基脒与重氮高邻苯二甲酰亚胺和 O 2的独特 [4+1+1] 环化合成螺[苯并[ d ][1,3]恶嗪-4,4'-异喹啉]s 。这种前所未有的螺环化反应具有易于获得的底物、结构和药学上有吸引力的产品、免费且清洁的氧源、可持续的反应介质、广泛的官能团耐受性以及基于连续 C(sp 2 )的有趣反应机制–H/C(sp 3 )–H 键断裂和氧插入。
• Vinylene carbonate: beyond the ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines
  作者：Chang Wang、Xiaodong Fan、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d1cc00882j

  日期：——

  Vinylene carbonate: acetylation reagent rather than ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines.

  乙烯基碳酸酯：在铑催化的与酰胺合成4-甲基喹唑啉的环化反应中，作为乙炔代用试剂的乙酰化试剂。