2-phenylisoquinolin-1(2H)-one | 162334-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-1(2H)-isoquinolinone；2-Phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 162334-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: KTDQBOLEVOFZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylisoquinolin-1(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到2-phenyl-4-bromo-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并三嗪酮与碳酸亚乙烯酯的脱氮/乙烯基化

  摘要：

  在此，报道了一种使用碳酸亚乙烯酯作为乙烯基化试剂的新型钯催化苯并三嗪酮脱氮/乙烯基化反应。这种转变展示了前所未有的骨骼编辑方法，有效地将 N N 至 C C原位片段并合成一系列具有广谱官能团耐受性的异喹啉酮。此外，相当简洁的反应体系和生物活性分子的后期修饰全面强调了该方案的实际潜力。

  DOI：

  10.1039/d4cc00059e
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-1-(2-vinylphenyl)methanimine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以39 mg的产率得到2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233

文献信息

• Aerobic Oxidation of Amines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Au Nanoclusters: Effect of Cluster Size and Cooperative Functional Groups in the Polymer
  作者：Hiroyuki Miyamura、Masataka Morita、Takeshi Inasaki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20100300

  日期：2011.6.15

  Aerobic oxidation reaction of amines to imines catalyzed by polymer-incarcerated Au nanoclusters (PI-Au) was developed. The effect of cluster size for this oxidation reaction was carefully examined...

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......
• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Pyridinones with Alkynes via Double C–H Activation: A Route to Functionalized Quinolizinones
  作者：Juan Li、Yudong Yang、Zhigang Wang、Boya Feng、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01159

  日期：2017.6.16

  A Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyridin-2(1H)-ones with alkynes via double C–H activation to produce highly functionalized 4H-quinolizin-4-ones is disclosed. This reaction features easily available starting materials, simple manipulation, a relatively wide substrate scope, and good functional group tolerance. The application of this protocol is demonstrated by the synthesis of a known fluorescent

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。
• A Facile Copper-Catalyzed Ullmann Condensation: N-Arylation of Heterocyclic Compounds Containing an -NHCO- Moiety.
  作者：Masakatsu SUGHARA、Tatsuzo UKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.719

  日期：——

  N-Aryl heterocyclic compounds were synthesized from aryl halides and heterocyclic compounds containing an -NHCO- moiety by using a catalytic amount (1-10 mol%) of a commercially available copper catalyst in satisfactory yields. This catalytic reaction was applicable to the synthesis of N-aryl-2-pyridone, -2-pyrrolidone, -1(2H)-isoquinolone, -1(2H)-phthalazinone, -4(3H)-quinazolinone and -1, 2, 3-benzotriazin-4(3H)-one derivatives.

  N-芳基杂环化合物通过使用商业可得的铜催化剂（催化量为1-10摩尔%）从芳基卤化物和含有-NHCO-基团的杂环化合物合成，产率令人满意。此催化反应适用于N-芳基-2-吡啶酮、-2-吡咔啉酮、-1(2H)-异喹啉酮、-1(2H)-邻苯二氮䓬酮、-4(3H)-喹唑啉酮和-1, 2, 3-苯并三嗪-4(3H)-酮衍生物的合成。
• Mn(III) active site in hydrotalcite efficiently catalyzes the oxidation of alkylarenes with molecular oxygen
  作者：Anwei Wang、WeiYou Zhou、Zhonghua Sun、Zhong Zhang、Zhihui Zhang、MingYang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111276

  日期：2021.1

  Developing efficient heterogeneous catalytic systems based on easily available materials and molecular oxygen for the selective oxidation of alkylarenes is highly desirable. In the present research, NiMn hydrotalcite (Ni2Mn-LDH) has been found as an efficient catalyst in the oxidation of alkylarenes using molecular oxygen as the sole oxidant without any additive. Impressive catalytic performance, excellent

  迫切需要开发基于容易获得的材料和分子氧的高效多相催化体系，以选择性氧化烷基芳烃。在本研究中，已发现NiMn水滑石（Ni 2 Mn-LDH）作为使用分子氧作为唯一氧化剂而不添加任何添加剂的烷基芳烃氧化的有效催化剂。已经观察到令人印象深刻的催化性能，优异的稳定性和可回收性，广泛的适用范围和催化系统的实际潜力。有人认为Mn 3+是有效的活性位点，而Ni 2+在稳定Mn 3+方面起着重要作用。水滑石结构中的物种。动力学研究表明，二苯基甲烷的好氧氧化是Ni 2 Mn-LDH上的一级反应，活化能（E a）和预指数因子（A 0）为85.7 kJ mol -1和1.8×10 9 min -1。吉布斯自由能（ΔG ≠）被确定为-10.4 kJ mol -1 K -1根据Eyring-Polanyi方程的氧化反应，表明该反应是强力的。机理研究表明反应是通过自由基和碳正离子中间体进行的。然后将这两种物质分别俘获分子氧和H