2-benzyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide | 159049-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Benzyl-1lambda6,2,3,4-benzothiatriazine 1,1-dioxide；2-benzyl-1λ6,2,3,4-benzothiatriazine 1,1-dioxide
• CAS: 159049-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: FUDUZDNPHOPICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三甲基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-benzyl-3-((2,6-dimethylphenyl)imino)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-含异氰酸酯的钯催化脱氮反应

  摘要：

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones和1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1（2 H）-dioxide在钯催化剂存在下与异氰酸酯反应生成3-（亚氨基）分别以高收率获得）异吲哚啉-1-酮和3-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物。通过三嗪部分的脱氮产生中间体氮杂四环，并在其中掺入异氰化物。

  DOI：

  10.1021/ol103143a
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-benzylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-benzyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-苯并噻唑三嗪-1,1（2H）-二氧化物与丙二烯的镍催化区域和对映选择性环化反应

  摘要：

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201001918

文献信息

• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Annulation Reactions of 1,2,3,4-Benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxides with Allenes
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Akira Kosaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201001918

  日期：——

  4‐Benzothiatriazine‐1,1(2H)‐dioxides reacted with allenes in the presence of a nickel(0)/(R)‐quinap complex to produce a variety of substituted 3,4‐dihydro‐1,2‐benzothiazine‐1,1(2H)‐dioxides in a regio‐ and enantioselective fashion. An intermediate nickelacycle was generated through denitrogenative activation of the triazo moiety which allowed the intermolecular incorporation of an allene group. quinap=1‐

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones Incorporating Isocyanides
  作者：Tomoya Miura、Yui Nishida、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol103143a

  日期：2011.3.18

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones and 1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1(2H)-dioxide reacted with isocyanides in the presence of a palladium catalyst to give 3-(imino)isoindolin-1-ones and 3-(imino)thiaisoindoline 1,1-dioxides, respectively, in high yield. An intermediate azapalladacycle was generated through denitrogenation of the triazine moiety, and an isocyanide was incorporated therein.

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones和1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1（2 H）-dioxide在钯催化剂存在下与异氰酸酯反应生成3-（亚氨基）分别以高收率获得）异吲哚啉-1-酮和3-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物。通过三嗪部分的脱氮产生中间体氮杂四环，并在其中掺入异氰化物。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2<i>H</i>)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yu-Lin Tsai、Yong-Ran Huang、Chien-Hong Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00920

  日期：2022.4.22

  Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。