3-(3,4-diossimetilenefenil)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo | 77803-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-diossimetilenefenil)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo
• 英文别名: 3-Mercapto-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2,4-triazole；5-(benzo[d] [1,3]dioxol-5-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 77803-43-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• 分子量: 221.239
• InChiKey: LNWVRVYIDJFBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-diossimetilenefenil)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到5,5'-(ditiobis)-3-(3,4-diossimetilenefenil)-4H-1,2,4-triazolo
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3,4-diossimetilenefenil)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Mazzone; Bonina; Panico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 7, p. 525 - 539
  作者：Mazzone、Bonina、Panico、Amico-Roxas、Caruso、Blandino、Vanella

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone; Bonina; Reina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 3, p. 181 - 196
  作者：Mazzone、Bonina、Reina、Blandino

  DOI：——

  日期：——
• Mazzone; Pignatello; Mazzone, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 2, p. 149 - 169
  作者：Mazzone、Pignatello、Mazzone、Panico、Barbera、Catti、Chiechio、Arrigo-Reina、Castorina、Russo

  DOI：——

  日期：——
• Prasad, A. R.; Rao, A. Narasimha; Ramalingam, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 776 - 778
  作者：Prasad, A. R.、Rao, A. Narasimha、Ramalingam, T.、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Transformations of 2-R-5-Aryl-5,6-dihydro-7H-[1,2,4]-triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-ones
  作者：V. N. Britsun、A. N. Esipenko、A. A. Kudryavtsev、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034947.32339.fb

  日期：2004.2

  A new procedure for preparation of 2-R-5-aryl-5,6-dihydro-7H-[1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-ones by condensation of 5-R-1,2,4-triazole-3-thiones with 3-arylacryloyl chlorides was developed. The thiazine ring of the [ 1,2,4]triazolo-[5,1-b][1,3]thiazin-7-ones is easily cleaved by treating with ammonia and hydrazine affording amides and hydrazides of 3-aryl-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yisulfanyl)propanoic acids. The latter react with isothiocyanates furnishing carbamoyl thiohydrazides of 3-aryl-3-(1H-1,2,4-triazol-5-yisulfanyl)propanoic acids that in alkaline media undergo cyclization into 4-aryl-5-[2-(4H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanyl)-2-phenylethyl]-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazole-5-thiones.