4-phenylthio-1,3-dioxolane-2-one | 304881-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylthio-1,3-dioxolane-2-one
• 英文别名: 4-phenylthio-1,3-dioxolan-2-one；4-Phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-2-one；4-phenylsulfanyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 304881-39-8
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: RGKJPSUIRWDBRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylthio-1,3-dioxolane-2-one 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 四乙基氯化铵 作用下， 以89%的产率得到氟代碳酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  离子液体中可回收聚合物负载的碘苯介导的电催化氟化

  摘要：

  在恒定电流条件下，在不分格的电池中成功地进行了三乙胺/氢氟酸（Et 3 N-5 HF）中有机硫化合物与聚苯乙烯负载的碘苯（PSIB）和四乙基氯化铵（Et 4 NCl）的电化学氟化反应，得到了相应的氟化化合物，产率中等至良好。由于其易于分离，因此可以实现PSIB的回收利用。值得注意的是，即使重复使用10次，碘苯衍生物的介导活性也没有明显改变。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000501
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-phenylthio-1,3-dioxolane-2-one
  参考文献：
  名称：

  电解部分有机化合物的氟化。部分：53 4-芳硫基-1,3-二氧戊环-2-酮的高度区域选择性阳极单氟和二氟。溶剂对氟化产物选择性的显着影响

  摘要：

  使用各种支持的氟化物盐和溶剂研究了4-芳硫基-1,3-二氧戊环-2-酮的阳极氟化反应。它们的氟脱硫主要发生在Et 4 NF·5HF / CH 2 Cl 2中，而使用Et 4 NF·4HF / DME则选择性地产生了氟化，而没有脱硫。与支持的氟化物盐相比，电解溶剂显着影响产物的选择性。这是在阳极氟化中溶剂对氟化产物选择性的影响的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00910-3

文献信息

• Electrolyte for lithium battery, method of preparing the same, and lithium battery comprising same
  申请人：Yew Kyoung-Han

  公开号：US20050214649A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  An electrolyte for a lithium battery is disclosed. The electrolyte includes a non-aqueous organic solvent, a lithium salt, and at least one dioxolane-based additive.

  揭示了一种用于锂电池的电解质。该电解质包括非水有机溶剂、锂盐和至少一种二氧兰基添加剂。
• Highly selective anodic monofluorination of 4-arylthio-1,3-dioxolan-2-ones: a marked solvent effect on product selectivity
  作者：Hideki Ishii、Norihisa Yamada、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1039/b004652n

  日期：——

  first example of a solvent effect on fluorinated product selectivity; anodic fluorination of 4-arylthio-1,3-dioxolan-2-ones in CH2Cl2 containing a fluoride supporting electrolyte using an undivided cell provided the fluorodesulfurization product, 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one preferentially while anodic fluorination in DME resulted in α-fluorination, without desulfurization, selectively.

  这是溶剂影响氟化产品选择性的第一个例子；4-arylthio-1,3-dioxolan-2-ones 在含有氟化物支持电解质的 CH2Cl2 中使用不分电池进行阳极氟化提供了氟脱硫产物 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one，而阳极氟化在DME 选择性地导致 α-氟化，无需脱硫。
• Base-Induced Decarboxylative 1,1-Alkoxy Thiolation via Hydrothiolation of Vinylene Carbonate
  作者：Raju Mandal、Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Pritishree Panigrahi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02036

  日期：2023.12.1

  A base-mediated 1,1-difunctionalization of vinylene carbonate has been achieved using two different nucleophiles, namely, thiol and alcohol, with the assistance of air (O2). In alcoholic solvents, decarboxylation occurs at room temperature to provide a 1,1-difunctionalized product, where vinylene carbonate serves as an ethynol (C2) synthon in this three-component reaction. On the other hand, in acetonitrile

  使用两种不同的亲核试剂，即硫醇和醇，在空气 (O 2 )的帮助下，实现了碳酸亚乙烯酯的碱介导 1,1-双官能化。在醇溶剂中，脱羧反应在室温下发生，得到 1,1-双官能化产物，其中碳酸亚乙烯酯在该三组分反应中充当乙醇 (C2) 合成子。另一方面，在乙腈中，在室温的碱性条件下发生排他的硫氢化作用。该方法提供了碳酸亚乙烯酯在室温下的一锅脱羧区域选择性双官能化，用于构建α-烷氧基-β-羟基硫醚。
• Electrochemical Fluorination Using Halogen Mediators in Ionic Liquid Hydrogen Fluoride Salt
  作者：Kohta Takahashi、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1149/2.005307jes

  日期：——