trans-(±)-2-(p-tolylthio)cyclohexanol | 102834-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-(±)-2-(p-tolylthio)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(4-methylphenylthio)cyclohexan-1-ol；trans-2-(p-tolylsulfanyl)cyclohexanol；trans-2-(p-tolylthio)cyclohexanol；(+/-)-trans-2-p-tolylsulfanyl-cyclohexanol；(+/-)-trans-2-p-Tolylmercapto-cyclohexanol；(1S,2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 102834-18-4；111466-39-8；117066-98-5；128051-82-1；128051-83-2；133320-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: XRBUEAPYLGROPL-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(±)-2-(p-tolylthio)cyclohexanol 在 吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-trans-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bimolecular Eliminations in Conformationally Biased Systems Containing Acidic β Protons. The 2-(p-Tolylsulfonyl)-4-t-butylcyclohexyl Sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00978a026
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 生成 trans-(±)-2-(p-tolylthio)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  MUKOYAMA, MITSUAKI;YAMASITA, XIROYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• The first example of amine-induced reversal of diastereoselectivity in acylation of some trans-2-substituted cyclohexanols
  作者：Andrey V. Samoshin、Jasper Visser、Matthew Curtis、Vyacheslav V. Samoshin、Andreas H. Franz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.803

  日期：——

  found for the first time that addition of a tertiary amine not only accelerates the acylation, but for some substituents leads to complete inversion of diastereoselectivity. These observations have been rationalized in terms of a possible stereoselective intramolecular assistance by the substituent group during the acylation of the neighboring hydroxyl group.

  外消旋酰氯和外消旋反式-2-取代环己醇之间的反应以非对映选择性进行。我们首次发现叔胺的加入不仅会加速酰化，而且对于某些取代基，会导致非对映选择性的完全反转。这些观察结果在相邻羟基酰化过程中取代基可能的立体选择性分子内辅助作用被合理化。
• Asymmetric ring opening reactions of symmetrical N-acylaziridines with thiols catalyzed by chiral dialkyl tartrate-diethylzinc complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuyuki Ono、Haruhisa Hoshimi、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00370-5

  日期：1996.6

  The asymmetric ring opening reaction of 1,2-(N-acylimino)cyclohexanes (N-acylaziridines) with some thiols proceeded in the presence of chiral zinc complexes prepared from diethylzinc and dialkyl L-(+)-tartrate to afford trans 2-(N-acylamino)-1-arylthiocyclohexane in up to 93% ee. The enantioselectivity is highly influenced by the molar ratio of the reactants and the nature of chiral dialkyl tartrate

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。
• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Derivatives of cyclic phenolic thioethers
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05476944A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  The present invention relates to derivatives of cyclic phenolic thioethers of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors or stimulators of superoxide generation, and which may also inhibit cyclooxygenase and/or 5-lipoxygenase, to pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and to medical methods of treatment employing these compounds.

  本发明涉及公式为：##STR1##的环状酚硫醚衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物是超氧化物生成的抑制剂或刺激剂，也可能抑制环氧合酶和/或5-脂氧合酶，以及含有这些化合物之一或多个与药学上可接受的载体结合的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗的医学方法。