4-(dimethylamino)-N-methylbenzamide | 21176-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-methylbenzamide
• 英文别名: p-Dimethylamino-N-methyl-benzamid
• CAS: 21176-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01216783
• 分子量: 178.234
• InChiKey: QQPUEBMQJFPSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  346.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-methylbenzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-(4-dimethylamino-phenyl)-3-methyl-thiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂季盐。二。噻唑盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a021
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-4-二甲胺基苯甲酰胺 在 lithium tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到4-(dimethylamino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Weinreb 酰胺的有机光催化 N-O 键断裂：从 PET 到 ConPET 平台的机制引导进化

  摘要：

  Weinreb 酰胺的温和、有机光催化 N-O 键裂解，从而将这一古老基序的化学扩展到酰化之外。这种氧化还原中性过程开始调和当代合成中普遍存在的 N-O 键与键断裂通常所需的不成比例的苛刻化学计量条件。该策略与母体烷基衍生物（N-OMe、N-OAlkyl）兼容，从而补充了定制的O- 需要 N-OAr 基团的取代基方法（Ar = 缺电子）。公开了广泛的无环和环状衍生物（>40 个实例，高达 95%），并且该方法的合成效用在一系列应用中得到证明。在环状 Weinreb 酰胺衍生物的情况下，该平台能够在一次转化中生成不同链长的两亲酰胺醛。受 Emil Fischer 1908 年使用钠汞齐合成氨基乙醛的开创性启发，这种方法提供了一种更温和的途径来获得这类重要的材料。机械引导的反应发展证明了光诱导电子转移 (PET) 机制的参与，这已进一步发展为连续光诱导电子转移 (ConPET) 歧管：

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02991

文献信息

• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。
• Hydrogenation of amides catalyzed by a combined catalytic system of a Ru complex with a zinc salt
  作者：Yusuke Kita、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c4cc04481a

  日期：——

  Hydrogenation of unactivated amides has been achieved by using the combined catalytic system of a ruthenium catalyst with a zinc salt.

  未活化酰胺的氢化已通过使用钌催化剂与锌盐的联合催化系统实现。
• Cobalt-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Yann Bourne-Branchu、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1002/chem.201702608

  日期：2017.7.26

  The first cobalt-catalyzed amide activation of N-Boc-amides, and their conversion into esters, is reported here. This new methodology presents a very practical process that does not require an inert atmosphere, uses an inexpensive cobalt catalyst, and proceeds under mild reaction conditions. This catalytic system has a broad substrate scope and has been shown to be highly efficient, with catalyst loadings

  这里报道了N -Boc-酰胺的首次钴催化的酰胺活化，以及它们转化成酯的过程。这种新方法提供了一种非常实用的方法，不需要惰性气氛，使用廉价的钴催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。该催化体系具有广泛的底物范围，并且已经证明是高效的，催化剂负载量低至1mol％。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALT THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF TSUKUBA

  公开号：US20180179151A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention aims to provide a novel low-molecular-weight compound exhibiting an orexin receptor agonist activity and expected to be useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which has an orexin receptor agonist activity, and an orexin receptor agonist containing the compound or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明旨在提供一种新型低分子量化合物，表现出促进俄利班受体活性，并且预计可用作嗜睡症等疾病的预防或治疗药物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药用可接受的酸盐，具有促进俄利班受体活性，并且含有该化合物或其药用可接受的酸盐的俄利班受体激动剂。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。