N-(4-bromophenyl)trifluoromethanesulfonamide | 23384-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-N-(4-bromphenyl)methansulfonamid；N-(4-bromophenyl)-C,C,C-trifluoro-methanesulphonamide；N-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 23384-06-7
• 化学式: C₇H₅BrF₃NO₂S
• 分子量: 304.087
• InChiKey: MOGJKNYHYCWIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)trifluoromethanesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N-ethyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由静电相互作用引导的空间偏置和无偏置衬底的元选择性 C-H 硼酸化

  摘要：

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01770
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由静电相互作用引导的空间偏置和无偏置衬底的元选择性 C-H 硼酸化

  摘要：

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01770

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Substituted benzyl pyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05763450A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is lower alkoxy, R.sup.2 is bromine or lower alkoxy, and R.sup.3 is aryl, heteroaryl or a group --Q--R.sup.30, wherein Q is ethylene, vinylene or ethynylene and R.sup.30 is aryl, heteroaryl, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl; hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I; and pharmaceutically acceptable salts of these compounds are useful for treating infectious diseases.

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷氧基，R.sup.2 是溴或较低的烷氧基，R.sup.3 是芳基、杂环芳基或一个基团--Q--R.sup.30，其中 Q 是乙烯基、乙烯基或乙炔基，R.sup.30 是芳基、杂环芳基、较低的烷氧基羰基或氨基甲酰基；公式 I 的羧酸的可水解酯；以及这些化合物的药用可接受的盐，适用于治疗传染病。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• FR1579473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diamination of Domino Aryne Precursor with Sulfonamides
  作者：Dachuan Qiu、Jia He、Xiao Yue、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01334

  日期：2016.7.1

  The reaction of a domino aryne precursor with sulfonamides efficiently afforded both 1,3-diaminobenzenes and trisubstituted 1,3-diaminobenzenes by simply varying the reaction conditions. Mechanistic study supports the sequential formation of two transient aryne intermediates involved in-the reaction.