1-(morpholin-4-yl)cyclooctene | 17344-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(morpholin-4-yl)cyclooctene
• 英文别名: 1-Morpholinocyclooctene；4-(1-Cycloocten-1-yl)morpholine；4-[(1E)-cycloocten-1-yl]morpholine
• CAS: 17344-01-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: GIOZEASIFJZSBE-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(morpholin-4-yl)cyclooctene 生成 2-bromocyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods are reactions. 73. Conversion of epoxides and enamines into α-haloketones with halodimethylsulfonium halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95488-7
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 环辛酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到1-(morpholin-4-yl)cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  May, George L.; Pinhey, John T., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1859 - 1871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical ring-contraction of fused bicyclic 4-pyrones: A novel 2-step cyclopentannulation approach
  作者：F.G. West、P.V. Fisher、G.U. Gunawardena、Scott Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60630-5

  日期：1993.9

  Fused bicyclic 4-pyrones were prepared by condensation of enamines derived from cyclic ketones with diketene or substituted 1,3-dioxin-4-ones. Photolysis in a hydroxylic medium led to bicyclo[n3.0]alkenones bearing oxygenation at both angular positions. This process is occurs via regioselective nucleophilic solvent attack on the intermediate tricyclic oxyallyl zwitterion. The efficiency of the transformation

  稠合的双环4-吡喃酮是通过将环酮衍生的烯胺与双烯酮或取代的1,3-二恶英-4-酮缩合而制备的。在羟基介质中的光解导致双环[n3.0]烯酮在两个角位置均带有氧合。该过程是通过区域选择性亲核溶剂攻击中间的三环氧基烯丙基两性离子而发生的。发现转化效率取决于与4-吡喃酮稠合的环的大小。
• Solvent Trapping of Photochemically Generated Pyran-4-one-Derived Oxyallyls: A Convenient Cyclopentannulation Method
  作者：Frederick West、Mike Fleming、Peter Fisher、Gamini Gunawardena、Yinghua Jin、Chen Zhang、Wei Zhang、Atta Arif

  DOI：10.1055/s-2001-15067

  日期：——

  irradiation in aqueous H2SO4 gave the corresponding glycols 8 and 9. The unusual predominance of cis-fused product 8b appears to result from in situ acid-catalyzed equilibration. Substrate 2f could also be trapped in aqueous acid, and displayed a modest stereoselectivity that may derive from conformational control by the methyl group on the starting material’s stereogenic center.

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1268,1274,ftx,en;C02001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：稠合双环吡喃-4-酮 2a-f 很容易通过与双烯酮或双烯酮等效物的一步环化获得。在甲醇中辐照 2b-e 以中等收率提供环缩溶剂加合物 4，而在 H2SO4 水溶液中辐照产生相应的二醇 8 和 9。顺式稠合产物 8b 的异常优势似乎是由原位酸催化平衡引起的. 底物 2f 也可能被困在酸水溶液中，并显示出适度的立体选择性，这可能源于起始材料立体中心上的甲基的构象控制。
• Synthesis and Properties of <i>g</i><i>em</i>-(Difluorocyclopropyl)amine Derivatives of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：Ireneusz Nowak、John F. Cannon、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol047943b

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Generation of difluorocarbene(carbenoid) in the presence of enamines derived from cyclic ketones results in overall insertion of CF2 to produce bicyclic difluorocyclopropylamines. These adducts are very weakly basic, and their thermal stabilities vary markedly with their structures.

  [反应：见正文]在衍生自环酮的烯胺存在下生成二氟卡宾（类胡萝卜素）会导致CF2整体插入，从而生成双环二氟环丙胺。这些加合物的碱性很弱，其热稳定性随结构的不同而有很大差异。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。
• Chemie freier cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (‘1,2,3-Trione’). Teil 3
  作者：Kurt Schank、Robert Lieder、Carlo Lick、Rebecca Glock

  DOI：10.1002/hlca.200490085

  日期：2004.4

  electron-rich, more- or less-polar enamines with 5,5-dimethylcyclohexane-1,2,3-trione (9a) and 1H-indene-1,2,3-trione (9b). Various new derivatives of basic oxonol dyes were formed, including the first oxonol dye incorporating a 1,3-dioxocyclohexyl moiety. A novel stable radical, 50/50′, was obtained from 9b and 11avia addition, hydrolysis, and treatment with conc. H2SO4. Radical 50/50′ represents a vinylogous

  游离环邻三羰基化合物（“ 1,2,3-三酮”）的化学。第3部分。1,2,3-三酮与不同类型的烯胺的极性和氧化还原反应-氧代酚染料，自由基和双自由基的新闻环状1,2,3-三酮的中心CO基团具有出色的亲电子性（电子对） -接受）以及氧化（单电子接受）性质。因此，1,2,3-三酮与1,2-和1,4-苯醌化学相关。而具有碳负离子样（富电子）物种引起下exclusive科亲核加成反应来CO基团，C-键形成，SET（单电子转移）或氧化还原反应作用的部分“极性反应羰极性转换”经由酮基中间体（C，C和/或C，O键形成）。在这里，我们报道了富电子，多或少极性烯胺与5,5-二甲基环己烷-1,2,3-三酮（9a）和1 H-茚-1,2,3-三酮（9b）。形成了碱性氧代酚染料的各种新衍生物，包括第一种结合有1，3-二氧代环己基部分的氧代酚染料。基团A新颖稳定，50 / 50' ，从而获得图9B和11A经由另外，水解，并用浓治疗。H