N1,N8-dibenzyloctane-1,8-diamine | 39624-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N8-dibenzyloctane-1,8-diamine
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-1,8-diaminooctane；N,N-dibenzyl-1,8-octadiamine；N,N'-dibenzyl-octanediyldiamine；N,N'-Dibenzyl-octandiyldiamin；N,N'-Bis((phenyl)methyl)-1,8-octanediamine；N,N'-dibenzyloctane-1,8-diamine
• CAS: 39624-13-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: FDPLDLXEFMATMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N8-dibenzyloctane-1,8-diamine 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-Bis((3-hydroxyimino)butyl)-N,N'-Bis-((phenyl)methyl)-1,8-octanediamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的多胺类似物。

  摘要：

  制备了一系列衍生自1,8-二氨基辛烷的四胺并作为抗肿瘤剂进行了测试。1，8-二氨基辛烷与丙烯腈的反应得到N，N′-双（氰基乙基）-1，8-二氨基辛烷，将其还原成四胺20。该化合物的四-Boc衍生物的末端氮原子的烷基化通过甲基或乙基卤化物，然后除去Boc基团，分别得到双（烷基）多胺26a和26b。这三种化合物在小鼠L1210白血病模型中显示出有希望的抗肿瘤活性。多胺氧化酶抑制剂的共同给药增强了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00167a014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N1,N8-dibenzyloctane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Goodson et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1948, vol. 3, p. 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A minimalistic approach to develop new anti-apicomplexa polyamines analogs
  作者：Esteban A. Panozzo-Zénere、Exequiel O.J. Porta、Gustavo Arrizabalaga、Lucía Fargnoli、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.069

  日期：2018.1

  The development of new chemical entities against the major diseases caused by parasites is highly desired. A library of thirty diamines analogs following a minimalist approach and supported by chemoinformatics tools have been prepared and evaluated against apicomplexan parasites. Different member of the series of N,N′-disubstituted aliphatic diamines shown in vitro activities at submicromolar concentrations

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。
• Synthesis and antikinetoplastid activity of a series of N,N′-substituted diamines
  作者：Andrea P. Caminos、Esteban A. Panozzo-Zenere、Shane R. Wilkinson、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.101

  日期：2012.2

  A series of 25 N,N′-substituted diamines were prepared by controlled reductive amination of free aliphatic diamines with different substituted benzaldehydes. The library was screened in vitro for antiparasitic activity on the causative agents of human African trypanosomiasis, Chagas’ disease and visceral leishmaniasis. The most potent compounds were derived from a subset of diamines that contained

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。
• Hybrid Organic-Inorganic Rotaxanes, Including a Hetero-Hybrid [3]Rotaxane Featuring Two Distinct Heterometallic Rings and a Molecular Shuttle
  作者：Grigore A. Timco、Antonio Fernandez、Andreas K. Kostopoulos、Jodie F. Charlton、Selena J. Lockyer、Thomas R. Hailes、Ralph W. Adams、Eric J. L. McInnes、Floriana Tuna、Inigo J. Vitorica-Yrezabal、George F. S. Whitehead、Richard E. P. Winpenny

  DOI：10.1002/anie.201805439

  日期：2018.8.20

  [2] and [3] hybrid rotaxanes are reported based on Ti7M} rings (M is a trivalent metal such as FeIII or GaIII). NMR studies show that [2]rotaxanes can act as molecular shuttles, while EPR studies of [3]rotaxanes show weak interactions between the paramagnetic components of the supramolecular assemblies.

  [2]和[3]杂合轮烷据报道基于Ti 7 M}环（M为三价金属，如Fe III或Ga III）。NMR研究表明[2]轮烷可以充当分子穿梭，而[3]轮烷的EPR研究表明，超分子组装体的顺磁性成分之间的相互作用较弱。
• Polyamine derivatives as antineoplastic agents
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05654484A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to a method for the treatment of patients suffering from certain neoplastic disease states which comprises administering a therapeutically effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein m is an integer 6 to 9, Z is a saturated (C.sub.2 -C.sub.6) alkylene moiety, each R group independently is hydrogen, methyl, ethyl, or n-propyl except that both R groups cannot be hydrogen when Z is a straight chain; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Said treatment can optionally comprise conjunctive therapy with a polyamine oxidase inhibitor. The invention also relates to certain novel polyamine derivatives.

  本发明涉及一种治疗某些肿瘤疾病的患者的方法，其包括给予化合物的治疗有效量，该化合物的化学式为：##STR1## 其中m是6到9的整数，Z是饱和的（C.sub.2-C.sub.6）烷基亚基，每个R基独立地是氢、甲基、乙基或正丙基，但当Z是直链时，两个R基不能同时为氢；或其药学可接受的酸加盐。该治疗可选择性地与多胺氧化酶抑制剂联合治疗。本发明还涉及某些新型多胺衍生物。
• Method of potentiating cell-mediated immunity utilizing polyamine
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05719193A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  This invention relates to a method of potentiating cell-mediated immunity which comprises administering to a patient a cell-mediated immunity potentiating amount of a compound of the formula: RHN--Z--NH--(CH.sub.2).sub.m --NH--Z--NHR or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m is an integer 3 to 12, Z is a saturated C.sub.2 -C.sub.6 alkylene moiety of straight or branched chain configuration, each R group is independently H, a C.sub.1 -C.sub.6 saturated or unsaturated hydrocarbyl, or --(CH.sub.2).sub.x --(Ar)--X wherein X is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or --S(O).sub.x R.sub.1, x is an integer 0, 1 or 2, and R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl.

  本发明涉及一种增强细胞介导免疫力的方法，其包括向患者投与式为RHN--Z--NH--(CH.sub.2).sub.m --NH--Z--NHR或其药学上可接受的盐的细胞介导免疫力增强剂量的化合物，其中m为整数3至12，Z为直链或支链构型的饱和C.sub.2-C.sub.6烷基，每个R基独立地为H，C.sub.1-C.sub.6饱和或不饱和的烃基，或--(CH.sub.2).sub.x--(Ar)--X，其中X为H，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基，或--S(O).sub.xR.sub.1，x为0、1或2的整数，R.sub.1为C.sub.1-C.sub.6烷基的化合物。