N-ethyl-2-(phenylthio)propanamide | 79866-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-ethyl-2-(phenylthio)propanamide
• 英文别名: N-ethyl-2-(phenylsulfanyl)propanamide；N-ethyl-2-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 79866-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• mdl: MFCD03703833
• 分子量: 209.312
• InChiKey: CKTULYXYWWQWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(phenylthio)propanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-ethyl-Z-3-chloro-2-(phenylthio)propenamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-乙基丙酰胺 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.40 g的产率得到N-ethyl-2-(phenylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a

文献信息

• Synthesis and reactions of C-sulphenylketenimines
  作者：Jiro Motoyoshiya、Iwao Yamamoto、Haruo Gotoh

  DOI：10.1039/p19810002727

  日期：——

  The Horner–Wittig reaction of (1a,b) with phenyl isocyanate or dehydration of amides (4c–g) gave the C-sulphenylketenimines (3a–g) in moderate yields. Thermolysis of (3b) gave 2-ethoxy-3-phenylthioquinolin-4-ol (7)via intramolecular cyclization, and the reactions of (3e) and (3f) with CN-diphenylnitrone gave 3-methylthioindolones (10a) and (10b), respectively.

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。
• Single step stereospecific transformation of 2-phenylthio secondary amides into (Z)-3-chloro-2-phenylthio acrylamides
  作者：Anita R. Maguire、Maureen E. Murphy、Marcel Schaeffer、George Ferguson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02288-m

  日期：1995.1

  α-Phenylthio secondary propanamides 1a-e are converted stereospecifically on treatment with NCS to the analogous (Z)-α-phenylthio-β-chloro propenamides 2a-e. Extension to longer chain secondary amide derivatives 1f-g is also possible, albeit less efficiently and without any appreciable stereoselectivity.

  在用NCS处理后，将α-苯硫基仲丙酰胺1a-e立体定向转化为类似的（Z）-α-苯硫基-β-氯丙烯酰胺2a-e。也可以延伸至长链仲酰胺衍生物1f-g，尽管效率较低且没有任何明显的立体选择性。
• Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 3, S 467-470
  作者：Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George

  DOI：——

  日期：——
• MOTOYOSHIYA, J.;YAMAMOTO, IWAO;GOTOH, HARUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2727-2730
  作者：MOTOYOSHIYA, J.、YAMAMOTO, IWAO、GOTOH, HARUO

  DOI：——

  日期：——