N-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 6683-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-tert-Butylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 6683-78-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD01463868
• 分子量: 303.425
• InChiKey: GUNSTMJVFNEAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-叔丁基-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Baas,J.M.A.; Wepster,B.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 457 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰胺的氧化氟化

  摘要：

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of N–C Axially Chiral Sulfonamides through Chiral Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Allylation
  作者：Yuki Kikuchi、Chisato Nakamura、Mizuki Matsuoka、Rina Asami、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00989

  日期：2019.6.21

  the reaction of allyl acetate with the anionic species prepared from various N-(2-tert-butylphenyl)sulfonamides and NaH proceeded in an enantioselective manner (up to 95% ee) to give optically active N-allylated sulfonamide derivatives possessing an N–C axially chiral structure in high yields.

  在（S，S）-Trost配体和（烯丙基-Pd-Cl）2催化剂的存在下，乙酸烯丙酯与由各种N-（2-叔丁基苯基）磺酰胺和NaH制备的阴离子物质的反应在以对映选择性的方式（高达95％ee）以高收率得到具有N-C轴向手性结构的旋光N-烯丙基磺酰胺衍生物。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides via Organocatalytic Atroposelective <i>N</i>-Acylation
  作者：Dawei Li、Sijing Wang、Shulin Ge、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01581

  日期：2020.7.17

  highly atroposelective N-acylation reaction of aniline-derived sulfonamides has been developed with chiral isothiourea as the catalyst. This approach provides a facile and efficient route to an array of atropoisomeric sulfonyl substituted anilide products in good yields with high to excellent enantioselectivities.

  已经开发了以手性异硫脲为催化剂的苯胺衍生磺酰胺的高度对位选择性N-酰化反应。这种方法提供了一种简便而有效的途径，以高收率和高至优异的对映选择性，生产了一系列对映异构的磺酰基取代的苯胺产品。
• Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³ )−H Bonds To Synthesize N-Substituted Indolines
  作者：Fei Pan、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201600680

  日期：2016.5.4

  A copper‐catalyzed intramolecular amidation of unactivated C(sp3)−H bonds to construct indoline derivatives has been developed. Such an amidation proceeded well at primary C−H bonds preferred to secondary C−H bonds. The transformation owned a broad substrate scope. The corresponding indolines were obtained in good to excellent yields. N‐Formal and other carbonyl groups were suitable and were easily

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Sulfonamides via Atroposelective Hydroamination of Allenes
  作者：Zeng Gao、Chao-Xian Yan、Jinlong Qian、Huameng Yang、Panpan Zhou、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01345

  日期：2021.6.18

  Importantly, a simple oxidation of N,O-acetal moiety and γ-addition to the versatile atropoisomeric iminium ion enabled diversity-synthesis of various valuable axially chiral sulfonamides and anilides. For example, γ-azidation of the iminium ion opened an opportunity to the synthesis of atropoisomeric non-natural amino acid derivatives and an axially chiral 8-membered cyclic sulfonamide was finally synthesized

  已经开发了 Pd 催化的 atroposelective 加氢胺化，用于高效快速地构建具有广泛官能团耐受性的轴向手性磺酰胺家族。邻基包括未开发的酯、酮、硝基、Cl、F、OMe 和发达的tBu、I、Br 均适用于该变换。重要的是，N,O-缩醛部分的简单氧化和γ-加成到通用的阻转异构亚胺离子上，实现了多种有价值的轴向手性磺酰胺和苯胺的多样性合成。例如，亚胺离子的 γ-叠氮化为合成阻转异构非天然氨基酸衍生物提供了机会，最终合成了轴向手性 8 元环磺酰胺。进行了初步的 DFT 计算，以解释立体中心和轴不对称感应的起源。