2-((difluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole | 943-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((difluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: Benzoxazole, 2-[(difluoromethyl)thio]-；2-(difluoromethylsulfanyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 943-07-7
• 化学式: C₈H₅F₂NOS
• 分子量: 201.197
• InChiKey: NLOMLGNIZUHTKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((difluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-((bromodifluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯的金属自由基双官能化

  摘要：

  由于其简单性，乙烯作为最丰富的有机原料，仅在精细化学合成中得到有限的应用，导致分子的复杂性适中。乙烯双官能化可以合成更复杂的化学品，但这种情况很少见，而且几乎总是依赖于过渡金属催化。在此，我们通过官能团迁移策略报告了前所未有的乙烯金属自由基双官能化。使用基于砜的双功能试剂可以在温和条件下以高度选择性的方式直接获得各种二杂芳基化化合物。分子内官能团迁移引起的自由基极性和动力学偏好的精确调节保证了级联三键形成过程的成功可控。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-碘-1-苯基乙酮 、 2-巯基苯并恶唑 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-((difluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Study on the mild, rapid and selective difluorocarbene-mediated triclassification of iododifluoroacetophenone with secondary amines and tree model for product classification

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131762

文献信息

• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• Efficient Docking–Migration Strategy for Selective Radical Difluoromethylation of Alkenes
  作者：Jiajia Yu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201811346

  日期：2018.12.21

  Radical‐mediated difunctionalization of alkenes is a powerful tactic for olefin utilization. However, the transformation of unactivated alkenes still remains a formidable challenge. Now a conceptually new docking–migration strategy is presented for the difunctionalization of alkenes with photoredox catalysis. Both activated and unactivated alkenes are suitable substrates. A vast array of functional

  自由基介导的烯烃双官能化是烯烃利用的强大策略。然而，未活化的烯烃的转化仍然是一个巨大的挑战。现在，提出了一种概念上新的对接迁移策略，用于通过光氧化还原催化烯烃的双官能化。活化和未活化的烯烃都是合适的底物。各种各样的官能团与温和的反应条件相容。杂芳基和二氟甲基被并入烯烃中，从而产生了有价值的合成产物，这些产物很容易转化为多种含氟分子。该协议提供了对环烯烃立体选择性的动力学控制，以生成不同寻常的顺式产物，并为复杂的天然产物和药物分子的后期功能化提供了一种有效的方法。准备了多种双功能试剂用于烯烃的难以实现的自由基双官能化。
• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with the <i>S</i>-(Difluo-romethyl)sulfonium Salt: Reaction, Scope, and Mechanistic Study
  作者：Guo-Kai Liu、Wen-Bing Qin、Xin Li、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02424

  日期：2019.12.20

  A facile and practical approach for the difluoromethylation of phenols and thiophenols was described. Making use of the recently developed bench-stable S-(difluoromethyl)sulfonium salt as the difluorocarbene precursor, a wide variety of diversely functionalized phenols and thiophenols were readily converted to their corresponding aryl difluoromethyl ethers in good to excellent yields in the presence

  描述了一种用于苯酚和硫酚的二氟甲基化的简便实用方法。利用最近开发的稳定的S-（二氟甲基）ulf盐作为二氟卡宾的前体，在氢氧化锂的存在下，很容易将各种不同官能化的苯酚和硫酚以良好或优异的收率转化为其相应的芳基二氟甲基醚。 。系统地研究了各种O，S-亲核试剂对二氟卡宾的化学选择性，表明反应顺序为ArS-> RS-，ArO-> ROH> RO-，ArSH，ArOH，RSH。
• Difluoromethylation Of Unsaturated Compounds
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150011760A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  本发明公开了一种用于进行不饱和化合物和环氮含芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，即锌二氟甲基磺酰亚胺，以及制备该试剂的方法和使用该试剂的方法。