4-methyl-3-oxo-2-phenyl-pentanenitrile | 32039-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-2-phenyl-pentanenitrile
• 英文别名: 4-methyl-3-oxo-2-phenylpentanenitrile；4-methyl-3-oxo-2-phenyl-valeronitrile；γ.γ-Dimethyl-α-phenyl-acetessigsaeure-nitril；α-Isobutyryl-phenylacetonitril；4-Methyl-3-oxo-2-phenyl-valeronitril；α-Isobutyryl-α-phenyl-acetonitril
• CAS: 32039-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NISSRHCRSOSRCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-oxo-2-phenyl-pentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-methyl-3-oxo-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.

  摘要：

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2726
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到4-methyl-3-oxo-2-phenyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺的快速合成

  摘要：

  摘要描述了一系列 6-烷基取代的-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺的快速合成。这些类似物在没有色谱法的情况下以中等规模（约 8 克）的良好收率生产。此外，本文所述的方法允许以比先前公开的更直接的方式生产 6-[乙基、丙基、异丙基和异丁基]-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺。 [1d] 这些新型化合物应该有助于对当前具有抗肿瘤和抗疟疾活性的嘧啶进行构效关系分析。

  DOI：

  10.1081/scc-120024725

文献信息

• [EN] NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DU RÉCEPTEUR D'OETROGÈNE
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2009127686A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, carbamate, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester, amide or carbamate, and a solvate of such an ester, amide, carbamate or salt. The invention also provides also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，或其药用可接受的酯、酰胺、碳酸酯、溶剂化物或盐，包括此类酯、酰胺或碳酸酯的盐，以及此类酯、酰胺、碳酸酯或盐的溶剂化物。本发明还提供了将此类化合物用于治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6按说明书定义。
• An expeditious method to synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides from β-keto nitriles and BF₃·OEt₂
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01356f

  日期：——

  synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides has been developed from β-keto nitriles and BF3·OEt2. BF3·OEt2 serves as both a BF2 source and a Lewis acid catalyst in the synthetic strategy. The formation mechanism of the difluoroboron complexes from β-keto nitriles and BF3·OEt2 was proposed. The difluoroboron complexes can be further converted into β-keto amides by treatment with sodium acetate

  从β-酮腈和BF 3 ·OEt 2出发，开发了一种便捷的合成β-酮酰胺的二氟硼配合物的策略。在合成策略中，BF 3 ·OEt 2既是BF 2的来源又是路易斯酸的催化剂。β-酮腈与BF 3 ·OEt 2形成二氟硼配合物的机理被提出。通过用乙酸钠处理，二氟硼配合物可以进一步转化为β-酮酰胺。该策略的优点是具有广泛的底物范围，非金属催化作用和易于操作等优点。一些二氟硼配合物在固态中显示出良好的荧光特性，并在固态发光材料中具有潜在的应用前景。
• Metal-Free Photochemical Aromatic Perfluoroalkylation of α-Cyano Arylacetates
  作者：Manuel Nappi、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201402008

  日期：2014.5.5

  We report here an operationally simple protocol for the direct aromatic perfluoroalkylation and trifluoromethylation of α‐cyano arylacetates. This metal‐free approach, which occurs at ambient temperature and under visible‐light irradiation, is driven by the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes, formed in situ by the interaction of transiently generated enolates and perfluoroalkyl

  我们在此报告α-氰基芳基乙酸酯的直接芳族全氟烷基化和三氟甲基化的操作简单协议。这种无金属方法发生在环境温度和可见光照射下，是由电子供体-受体（EDA）配合物的光化学活性驱动的，该配合物是由瞬时生成的烯酸酯和全氟烷基碘的相互作用原位形成的。初步的力学研究已报道。
• Lewis Acid-catalyzed Decarboxylative Cyanation of Cyclic Enol Carbonates — Access to Multi-substituted <i>β</i>-Ketonitriles —
  作者：Haruki Yokoyama、Yoichi Dokai、Natsuki Kimaru、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.220017

  日期：2022.4.5

  A Lewis acid-catalyzed decarboxylative substitution reaction of cyclic enol carbonates with a cyanation reagent was developed to give β-ketonitriles in good yield. It is proposed that the reaction proceeds through an oxyallyl cation intermediate or its equivalent. Interestingly, cyanation selectively took place at the more hindered site of the intermediate to afford a multi-substituted β-ketonitrile

  开发了一种路易斯酸催化的环烯醇碳酸酯与氰化试剂的脱羧取代反应，以良好的收率得到β-酮腈。建议该反应通过氧烯丙基阳离子中间体或其等价物进行。有趣的是，氰化选择性地发生在中间体的受阻位点上，得到了多取代的β-酮腈。这种区域选择性是通过多种底物的氰化观察到的，并根据反应机理进行了讨论。
• NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Rhönnstad Patrik

  公开号：US20110190294A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, carbamate, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester, amide or carbamate, and a solvate of such an ester, amide, carbamate or salt. The invention also provides also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification.

  本发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、氨基甲酸酯、溶剂化物或盐，包括这种酯、酰胺或氨基甲酸酯的盐和这种酯、酰胺、氨基甲酸酯或盐的溶剂化物。本发明还提供了这种化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍的情况下的使用，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。