N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-prolyl-L-proline | 90180-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-prolyl-L-proline
• 英文别名: N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-prolyl-L-proline；(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 90180-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₆
• 分子量: 417.462
• InChiKey: ONUWHQQLCQHRIN-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-prolyl-L-proline 、 L-精氨酸 以 水 为溶剂， 以to obtain N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-prolyl-L-proline L -arginine salt (1.40 g)的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-prolyl-L-proline L-arginine salt
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives and antihypertensive drugs containing the same

  摘要：

  一种具有抗高血压活性的氨基酸衍生物，其化学式为：##STR1## 其中X或Y中的一个代表酰基RCO--，R是从甘氨酰、丙氨酰、缬氨酰、亮氨酰、异亮氨酰、苯丙氨酰、甲硫氨酰、脯氨酰、环丙氨酰、苏氨酰、精氨酰、赖氨酰、组氨酰、天冬氨酰、天冬酰、半胱氨酰、色氨酰和羟脯氨酰组成的氨基酸残基，另一个基团为H；R^1和R^2相同或不同，分别表示H、具有1到6个碳原子的低烷基、具有6到12个碳原子的芳基，其中任何一个未取代或取代一个或多个低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、羧基或硫醇基；Z表示--OH、RO--、RS--、RNH--、NONH--、RONH--、RSO2NH--、RCONH--或RCSNH--；其中，对于基团Z定义的R是H、具有1到6个碳原子的低烷基、具有6到12个碳原子的芳基或具有6到12个碳原子的芳基烷基，其中任何一个未取代或取代一个或多个低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、羧基或硫醇基。

  公开号：

  US04719200A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-prolyl-L-proline methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-prolyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives and antihypertensive drugs containing the same

  摘要：

  一种具有抗高血压活性的氨基酸衍生物，化学式为：其中X或Y中的一个代表酰基RCO-，R为从甘氨酰、丙氨酰、缬氨酰、亮氨酰、异亮氨酰、苯丙氨酰、甲硫氨酰、脯氨酰、丝氨酰、苏氨酰、精氨酰、赖氨酰、组氨酰、天冬氨酰、天冬酰、酪氨酰、色氨酰、色硫氨酰和羟基脯氨酰组中选择的氨基酸残基，另一组为H；R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且各自代表H、具有1至6个碳原子的低烷基、具有6至12个碳原子的芳基，其中任何一个未取代或取代为一个或多个低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、羧基或巯基基团；Z代表-OH、RO-、RS-、RNH-、NONH-、RONH-、RSO2NH-、RCONH-或RCSNH-；且在上述对于基团Z定义的R中，为H、具有1至6个碳原子的低烷基、具有6至12个碳原子的芳基或具有6至12个碳原子的芳基烷基，其中任何一个未取代或取代为一个或多个低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、羧基或巯基基团。

  公开号：

  US04719200A1

文献信息

• Tripeptide derivatives for use as anti-hypertensive agents
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0173510A2

  公开（公告）日：1986-03-05

  For use in the treatment of hypertension, the invention provides tripeptide derivatives having the general formula: wherein X is H, R- or RCO-, Y is H-, R-, RCO-, RCS-, RSO2-, ROSOz-, ROCO-, RSCO-, ROCS-, RSCS-, RNHCO-, RR'NCO-, RNHCS-, RR'NCS-, RC(NR')-, RC(NNH2)-, RC(NNOH)-, RNH-, RR'N-, RO-, RS-, NC-, RNHS02- or 02N-, and Z is HO-, RO-, RS-, RNH-, NONH-, RONH-, RSO2NH-,RCONH- or RCSNH-(wherein each of R and R' is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having from 6 to 12 carbon atoms, or an aralkyl group having from 6 to 12 carbon atoms, which groups optionally contain one or more substituent groups, and wherein the group RCO- may be a residue derived from an amino acid); wherein R1 and R2 are the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having from 6 to 12 carbon atoms, or an aralkyl group having from 6 to 1 carbon atoms, which groups optionally contain one or more substituent groups, wherein, in the alternative, X and R1 are combined togetherto form a bridge containing 2, 3 or 4carbon atoms and optionally containing one or more hereto atoms and optionally containing one or more substituent groups: and wherein, in the alternative, X and Y are combined together to form a bridge.

  为用于治疗高血压，本发明提供了具有通式的三肽衍生物： 其中 X 是 H、R- 或 RCO-，Y 是 H-、R-、RCO-、RCS-、RSO2-、ROSOz-、ROCO-、RSCO-、ROCS-、RSCS-、RNHCO-、RR'NCO-、RNHCS-、RR'NCS-、RC(NR')-、RC(NNH2)-、RC(NNOH)-、RNH-、RR'N-、RO-、RS-、NC-、RNHS02- 或 02N-，而 Z 是 HO-、RO-、RS-、RNH-、NONH-、RONH-、RSO2NH-、RCONH- 或 RCSNH-（其中每个 R 和 R'都是氢原子）、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 6 至 12 个碳原子的芳基或具有 6 至 12 个碳原子的芳烷基，这些基团可选择含有一个或多个取代基，其中基团 RCO- 可为衍生自氨基酸的残基）；其中 R1 和 R2 相同或不同，且各自为氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、或具有 6 至 12 个碳原子的芳基、或具有 6 至 1 个碳原子的芳烷基，这些基团任选含有一个或多个取代基，其中，X 和 R1 组合在一起形成含有 2、3 或 4 个碳原子的桥，任选含有一个或多个eto 原子，任选含有一个或多个取代基：其中，X 和 Y 组合在一起形成桥。
• US4719200A
  申请人：——

  公开号：US4719200A

  公开（公告）日：1988-01-12
• Amino acid derivatives and antihypertensive drugs containing the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04719200A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  An amino acid derivative having anti-hypertensive activity and having the formula: ##STR1## wherein one of X or Y represents an acyl group RCO--, and wherein R is an amino acid residue selected from the group consisting of glycyl, alanyl, valyl, leucyl, isoleucyl, phenylalanyl, methionyl, prolyl, ceryl, threonyl, arginyl, lysyl, histidyl, aspartyl, asparaginyl, tyrosyl, cysteinyl, tryptophyl, and hydroxyprolyl, and the other group is H; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different from each other, and each represents H, lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, any of which are unsubstituted or substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, amino, carboxy or mercapto groups; Z represents --OH, RO--, RS--, RNH--, NONH--, RONH--, RSO.sub.2 NH--, RCONH--, or RCSNH--; and wherein R as defined above for the moiety Z is H, lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms or aralkyl having 6 to 12 carbon atoms, any of which are unsubstituted or substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, amino, carboxy or mercapto groups.

  一种具有抗高血压活性的氨基酸衍生物，化学式为：其中X或Y中的一个代表酰基RCO-，R为从甘氨酰、丙氨酰、缬氨酰、亮氨酰、异亮氨酰、苯丙氨酰、甲硫氨酰、脯氨酰、丝氨酰、苏氨酰、精氨酰、赖氨酰、组氨酰、天冬氨酰、天冬酰、酪氨酰、色氨酰、色硫氨酰和羟基脯氨酰组中选择的氨基酸残基，另一组为H；R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且各自代表H、具有1至6个碳原子的低烷基、具有6至12个碳原子的芳基，其中任何一个未取代或取代为一个或多个低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、羧基或巯基基团；Z代表-OH、RO-、RS-、RNH-、NONH-、RONH-、RSO2NH-、RCONH-或RCSNH-；且在上述对于基团Z定义的R中，为H、具有1至6个碳原子的低烷基、具有6至12个碳原子的芳基或具有6至12个碳原子的芳基烷基，其中任何一个未取代或取代为一个或多个低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、羧基或巯基基团。