2-Phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile | 72030-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 72030-16-1
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: FACDZBYANOZMGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90 °C
• 沸点：
  341.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solid-state red-emissive (cyano)vinylene heteroaromatics via Pd-catalysed C–H homocoupling

  摘要：

  通过 Pd 催化的同偶联反应，开发出基于噻吩/呋喃的乙烯和氰乙烯系统，该系统可发出强烈的固态红色荧光。

  DOI：

  10.1039/d3ob00560g
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到2-Phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Solid-state red-emissive (cyano)vinylene heteroaromatics via Pd-catalysed C–H homocoupling

  摘要：

  通过 Pd 催化的同偶联反应，开发出基于噻吩/呋喃的乙烯和氰乙烯系统，该系统可发出强烈的固态红色荧光。

  DOI：

  10.1039/d3ob00560g

文献信息

• Dialkylamino cyclopentadienyl ruthenium(<scp>ii</scp>) complex-catalyzed α-alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols
  作者：Hung Wai Cheung、Juan Li、Wenxu Zheng、Zhongyuan Zhou、Yu Hin Chiu、Zhenyang Lin、Chak Po Lau

  DOI：10.1039/b917805h

  日期：——

  Aminocyclopentadienyl ruthenium complexes, [(η5-C5H4NMe2)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4− and [(η5-C5H4NEt2)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4−, are moderately active catalysts for α-alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols; on the other hand, the analogous unsubstituted cyclopentadienyl ruthenium complex [(η5-C5H5)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4− shows very low catalytic activity. On the basis of experimental results and theoretical calculations, rationalization for the much higher catalytic activity of the aminocyclopentadienyl complexes over that of the unsubstituted Cp complex is provided. In the catalytic systems with the former, it is possible to regenerate the active solvento complexes via protonation of the metal hydride intermediates and subsequent ligand substitution; this process is, however, very nonfacile in the catalytic system with the latter.

  氨基环戊二烯基钌配合物 [(η⁵-C₅H₄NMe₂)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 和 [(η⁵-C₅H₄NEt₂)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 是对芳基乙腈与初级醇的α-烷基化反应具有适度活性的催化剂；另一方面，类似的未取代环戊二烯基钌配合物 [(η⁵-C₅H₅)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 显示出非常低的催化活性。根据实验结果和理论计算，对氨基环戊二烯基配合物相较于未取代Cp配合物的催化活性显著更高的原因进行了合理解释。在采用前者的催化体系中，可以通过金属氢化物中间体的质子化和随后的配体置换来再生活性溶剂配合物；然而，在后者的催化体系中，这一过程则非常不易。
• 一种水相合成氰基取代苯乙烯类化合物的方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN103910652B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种水相合成氰基取代苯乙烯类化合物的方法，是以水为溶剂，以苯乙腈和芳醛为原料，通过克劳文盖尔缩合反应合成氰基取代苯乙烯类化合物；所述芳醛选自本发明反应在室温下进行，相对于其他已有技术的高温反应，既提高了产率，又节省了能源，有利于低碳无害化绿色工程。反应脱水后生成白色球状沉淀，水洗至中性，干燥，即得目标产物，合成步骤简单，易于处理，产率高。
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。
• Solid-state red-emissive (cyano)vinylene heteroaromatics <i>via</i> Pd-catalysed C–H homocoupling
  作者：Atul B. Nipate、M. Rajeswara Rao

  DOI：10.1039/d3ob00560g

  日期：——

  Developed thiophene/furan-based vinylene and cyanovinylene systems via Pd-catalysed homocoupling which exhibit strong solid state red fluorescence.

  通过 Pd 催化的同偶联反应，开发出基于噻吩/呋喃的乙烯和氰乙烯系统，该系统可发出强烈的固态红色荧光。