(+)-dodecanoyllomatin | 870481-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+)-dodecanoyllomatin
• 英文别名: O-dodecanoyllomatin；[(9R)-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-9-yl] dodecanoate
• CAS: 870481-48-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: IAUHMBNDLXLFPX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dodecanoyllomatin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 jatamansinol
  参考文献：
  名称：

  塞塞利devenyense的果实中的香豆素。

  摘要：

  从芝麻雪茄西蒙凯（Seseli devenyense Simonkai）的果实中分离出八种新的香豆素。它们的结构由NMR和质量数据确定，其绝对构型由化学降解相关反应确定。新结构是（+）-lomatin（3，4）的癸酸酯和十二酸酯，在位置4'（5）和3'（6）的（+）-顺式-甲壳酮的癸酸酯以及2'S差向异构体名为devenyol的8-（2,3-二羟基-3-甲基丁基）-7-羟基chromen-2-one（7），其在3'和7位的两个O-单葡糖苷分别称为devenyosides A（8）和B（9） ，以及名为devenyoside C（10）的相应3'-和7-O-二葡萄糖苷。鉴于is科的其他成员仅产生化合物7-9的2'R差向异构体，因此该植物是基于生物多样性的立体化学多样性的一个有趣实例。

  DOI：

  10.1021/np050209w
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 jatamansinol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.6%的产率得到(+)-dodecanoyllomatin
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of angular 3′-acyloxypyranocoumarins by vibrational circular dichroism exciton chirality

  摘要：

  A complex mixture of lomatin C-3' esters and (-)-O-angeloyllomatin 1 was isolated from the seeds of Prionosciadium thapsoides. Since a literature search revealed that some lomatin C-3' monoesters have positive specific rotations, while others had negative values, the absolute configuration of all of the molecules was determined to be (R) by exciton chirality in the infrared region, and by chemical correlation. A single crystal X-ray study of acetyllomatin 3, using the Flack and Hooft parameters, independently confirmed this absolute configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.09.001

文献信息

• Coumarins from the Fruits of <i>Seseli </i><i>d</i><i>evenyense</i>
  作者：Jarek Widelski、Eleni Melliou、Nikolas Fokialakis、Prokopios Magiatis、Kazimierz Glowniak、Ioanna Chinou

  DOI：10.1021/np050209w

  日期：2005.11.1

  Eight new coumarins were isolated from the fruits of Seseli devenyense Simonkai. Their structures were established from NMR and mass data and their absolute configurations from chemical degradation correlation reactions. The new structures are the decanoic and dodecanoic esters of (+)-lomatin (3, 4), the decanoates of (+)-cis-khellactone at positions 4' (5) and 3' (6) as well as the 2'S epimer of 8-(2

  从芝麻雪茄西蒙凯（Seseli devenyense Simonkai）的果实中分离出八种新的香豆素。它们的结构由NMR和质量数据确定，其绝对构型由化学降解相关反应确定。新结构是（+）-lomatin（3，4）的癸酸酯和十二酸酯，在位置4'（5）和3'（6）的（+）-顺式-甲壳酮的癸酸酯以及2'S差向异构体名为devenyol的8-（2,3-二羟基-3-甲基丁基）-7-羟基chromen-2-one（7），其在3'和7位的两个O-单葡糖苷分别称为devenyosides A（8）和B（9） ，以及名为devenyoside C（10）的相应3'-和7-O-二葡萄糖苷。鉴于is科的其他成员仅产生化合物7-9的2'R差向异构体，因此该植物是基于生物多样性的立体化学多样性的一个有趣实例。
• The absolute configuration of angular 3′-acyloxypyranocoumarins by vibrational circular dichroism exciton chirality
  作者：Abigail I. Buendía-Trujillo、J. Martín Torrres-Valencia、Pedro Joseph-Nathan、Eleuterio Burgueño-Tapia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.001

  日期：2014.10

  A complex mixture of lomatin C-3' esters and (-)-O-angeloyllomatin 1 was isolated from the seeds of Prionosciadium thapsoides. Since a literature search revealed that some lomatin C-3' monoesters have positive specific rotations, while others had negative values, the absolute configuration of all of the molecules was determined to be (R) by exciton chirality in the infrared region, and by chemical correlation. A single crystal X-ray study of acetyllomatin 3, using the Flack and Hooft parameters, independently confirmed this absolute configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.