3,4-bis(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione | 132725-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione
• CAS: 132725-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: DSEJIIKVQFOUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋生物碱洋地黄素A和B的合成

  摘要：

  抗结核海洋生物碱洋地精A和B的第一次合成分三步和五步完成，马来酸酐的总收率分别为62％和31％。合成的关键特征包括有效的Mizoroki-Heck反应，几何学控制的乙烯基醇醛缩合和一锅内酰胺化。该合成首先证明了马来酸酐在钯催化的与二芳基碘鎓盐的交叉偶联反应中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.013
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 甲醇 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基马来酸酐：异常的有机发光，多重刺激反应和光致变色†

  摘要：

  包含苯（BPMA），噻吩（BTMA）和吲哚（BIMA）的二芳基马来酸酐衍生物显示出多种不同的荧光：BIMA的红色发射，BPMA的蓝色聚集诱导发射（AIE）和绿色的聚集引起的猝灭（ACQ）溶液和固态BTMA的双态发射（DSE）。理论计算和晶体结构分析表明，分子内和分子间的相互作用是造成它们不同发射行为的原因。通过修饰BPMA和BPMA的结构，可以首次开发一系列具有全色发射的DSE活性分子。BIMA。有趣的是，BTMA和BPMA显示多刺激响应发光具有高对比度（Δ λ EM > 100纳米）和在二氯甲烷中的一个不寻常的光致变色现象，将其用于构建可重写数据存储器和模拟物分子的逻辑运算（4-至-2编码器和1：2解复用器）。

  DOI：

  10.1039/c6tc05519b

文献信息

• Reactive Phenanthrene Derivatives as Markers of Amino Groups in Fluorescence Microscopy of Surface Modified Micro-Zeolite L
  作者：Izadora Fonseca Reis、Larissa Schumekel Foltran、Milena Helmer Lauer、Marcelo Henrique Gehlen、Roberta Lopes Drekener、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1007/s10895-021-02773-6

  日期：2021.9

  Two reactive phenanthrene derivatives, 4-(1H phenanthrol [9,10-d] imidazole-2-yl) benzaldehyde (PIB) and 6,9-dimethoxyphenanthro[9,10-c]furan-1,3-dione (PA) with high fluorescent quantum yields were prepared and used as fluorescent marker in fluorescence microscopy. In particular, silane modified μmZeolite-L containing amino group (-NH2) in the surface were labeled with the phenanthrene derivatives

  两种反应性菲衍生物，4-(1H 菲醇 [9,10-d] 咪唑-2-基) 苯甲醛 (PIB) 和 6,9-二甲氧基菲[9,10-c]呋喃-1,3-二酮 (PA)制备了具有高荧光量子产率的荧光标记物，并将其用作荧光显微镜中的荧光标记物。特别是硅烷改性的μmZeolite-L含氨基(-NH 2) 表面被菲衍生物标记，允许良好的成像分辨率和光谱测量。由于其分子内电荷转移特性，探针的大斯托克斯位移的存在使化合物在共聚焦激光荧光显微镜中具有优势，因为在激发和发射波长中信号易于分离。另一方面，这些结果开辟了使用这些探针可视化通常用作热和光化学反应催化剂的沸石基材料的可能性。
• 一种制备伯胺的方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103804108B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及化工领域，涉及一种从卤代烃（或烃基醇磺酸酯）和氨水（或甲酰胺）为原料制备伯胺的方法。本发明包括如下三个步骤：（1）酰亚胺化：3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)与氨（或甲酰胺）等反应制得3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(II)。（2）N?烃基化：以3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮类化合物(II)在碱的作用下，与卤代烃（或烃基醇磺酸酯）发生N?烃基化反应，制得N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)；（3）水解：N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)经碱性水解制备伯胺，生成的2,3?二芳基马来酸盐经酸处理自动关环形成3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)，后者经酰亚胺化后直接用于前述的N?烃基化反应。本发明具有3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮可以高回收率循环套用，原料摩尔比低，产物伯胺收率高的特点。
• Biomimetic total synthesis of polycitrin A
  作者：Andreas Terpin、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00568-s

  日期：1995.1

  synthesis of the marine alkaloid polycitrin A (1a) is described. The synthesis is based on the formation of 3,4-bisarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from 3-arylpyruvic acids by oxidative coupling and consecutive pyrrole ring formation. The pyrrole dicarboxylic acids are then converted into 3,4-bisaryl maleimides by treatment with hypochlorite. The synthesis is completed by bromination and introduction

  描述了海洋生物碱多citrin A（1a）的合成。该合成基于通过氧化偶合和连续的吡咯环形成由3-芳基丙酮酸形成3，4-双芳基吡咯-2，5-二羧酸。然后通过用次氯酸盐处理将吡咯二羧酸转化为3，4-双芳基马来酰亚胺。通过溴化和引入N-烷基取代基完成合成，因此以6个步骤从3-（4-甲氧基苯基）丙酮酸（6）获得1a，总产率为26％。
• Expeditious Synthesis of the Marine Natural Products Prepolycitrin A and Polycitrins A and B through Heck Arylations
  作者：Karen Canto、Rodrigo da Silva Ribeiro、André F. P. Biajoli、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201301108

  日期：2013.12

  the syntheses of the marine natural products prepolycitrin A as well as polycitrins A and B were developed by employing the Heck–Matsuda arylation of maleic anhydride or dimethyl fumarate with aryldiazonium tetrafluoroborates. Both symmetrical and unsymmetrical 3,4-diarylmaleic anhydrides were easily and effectively prepared. Efficient bromination reactions that employed tribromoisocyanuric acid provided

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。
• Heck Arylation of Maleic Anhydrides Using Arenediazonium Tetrafluoro­borates: Synthesis of Mono- and Diarylated Maleic Anhydrides and of the ­Marine Alkaloids Prepolycitrin A and Polycitrin A
  作者：Carlos Correia、Antonio Burtoloso、Ariel Garcia、Karen Miranda

  DOI：10.1055/s-2006-951524

  日期：2006.11

  maleic anhydride. This Heck arylation methodology constitutes a new and direct entry to the synthesis of arylated maleic anhydride materials, natural products and their derivatives, as demonstrated with the total syntheses of the marine alkaloids prepolycitrin A and polycitrin A and with the synthesis of a N-protected fluorescent phenylalanine.

  研究了使用芳烃重氮四氟硼酸盐的马来酸酐的 Heck 芳基化。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐，其中一些显示出有趣的荧光特性，是通过一两步从廉价且市售的马来酸酐制备的。这种 Heck 芳基化方法构成了合成芳基马来酸酐材料、天然产物及其衍生物的一个新的直接入口，如海洋生物碱 prepolycitrin A 和 polycitrin A 的全合成以及 N 保护的荧光物质的合成所证明的那样。苯丙氨酸。