6-chlorohexyl 2-phenylacetate | 156390-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2-phenylacetate
• 英文别名: 6-chlorohexyl phenylacetate；Phenylacetic acid, 6-chlorohexyl ester
• CAS: 156390-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 254.757
• InChiKey: ULKUCCFGBAKOHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-phenylacetate 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到6-((trifluoromethyl)thio)hexyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烷基氯，溴化物和甲苯磺酸盐的亲核三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了用AgSCF 3烷基氯，溴化物和甲苯磺酸酯的直接亲核三氟甲基硫醇化。发现存在n Bu 4 NI或n Bu 4 NI / n Bu 4 NBr的组合显着提高了反应速率。反应条件温和，因此允许各种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500905
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 苯乙腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 反应 65.0h， 以90%的产率得到6-chlorohexyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  A Lewis acid-promoted Pinner reaction

  摘要：

  Carbonitriles和醇在Lewis酸促进的Pinner反应中反应生成羧酸酯。最佳结果是使用两当量的三甲基硅酰三氟甲烷作为Lewis酸。一次醇和脂肪族或苄基腈可以获得良好产率，但使用丙烯腈和苯甲腈分别合成丙烯酸酯和苯甲酸酯也同样可行。苯酚在这些反应条件下不会酰化。该方法已被用于天然产物单孢氨基脂的首次全合成。在苄醇的反应中，会形成不同量的酰胺，这是一种Ritter型的副反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.179

文献信息

• A Hydrogen Chloride-Free<i>Pinner</i>Reaction Promoted by<i>Lewis</i>Acids
  作者：Dominik Pfaff、Gregor Nemecek、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/hlca.201200435

  日期：2012.10

  A hydrogen chloride‐free variation of the Pinner reaction was developed, in which alcohols react with carbonitriles to furnish carboxylates. Best results were achieved with aliphatic alcohols, and aliphatic or benzylic nitriles in the presence of 2 equiv. of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf). With these substrates, yields exceeding 80% were achieved. A strictly neutral variation of this protocol is

  开发了Pinner反应的无氯化氢变体，其中醇与腈反应生成羧酸盐。在2当量的存在下，使用脂肪族醇，脂肪族或苄基腈可获得最佳结果。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（Me 3 SiOTf）。使用这些基材，可实现超过80％的产率。当1当量时，此协议可能会出现严格中性的变化。将3N Et 3 N加入到反应混合物中。