monoperoxymaleic acid | 3851-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: monoperoxymaleic acid
• 英文别名: monopermaleic acid；peroxymaleic acid；Permaleic Acid；3c-carboxy-peroxyacrylic acid；Monopermaleinsaeure；Peroxymaleinsaeure；(Z)-4-hydroperoxy-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 3851-95-4
• 化学式: C₄H₄O₅
• 分子量: 132.073
• InChiKey: KFHHPVVJLXPHJL-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔-1-环戊烯 、 monoperoxymaleic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-epoxy-1-ethynyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Malinovskii,M.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1767 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 monoperoxymaleic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的5-氨基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉及其亚磺酰基和磺酰基衍生物的合成

  摘要：

  摘要 5-氨基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]异喹啉是通过3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与2-(氯甲基)苄腈的烷基化反应合成的。与叔丁醇钾的产物。烷基化产物氧化成相应的亚砜或砜，然后用叔丁醇钾处理，得到相应的11-氧化物或11，11-二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2155-y
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 monoperoxymaleic acid 作用下， 反应 1.0h， 以98.3%的产率得到1,2-5,6-二环氧-环辛烷
  参考文献：
  名称：

  生产脂环族环氧化物的替代方法

  摘要：

  研究了具有中等大小碳环的二环戊烯和不饱和脂环族烃氧化为相应环氧化物的显着和独特的特征。有机氢过氧化物，含水过氧化氢和过酸已被用作氧化剂。已经估计了所考虑的每个氧化过程中底物的反应性，并且选择了提供高环氧化物产率的条件。考虑了每种方法的优缺点，其中考虑了所需产物的分离问题。所获得的结果使得过酸方法被推荐用于二环戊烯环氧化物的合成，这对于实际实施是有效和方便的。

  DOI：

  10.1134/s0965544114030116

文献信息

• Synthesis of amino-substituted 1,3-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)benzenes 2.* 2-amino and 2,4-diamino derivatives
  作者：A. E. Frumkin、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf02494856

  日期：1999.11

  to the nitroso group followed by its conversion into thetert-butyl-NNO-azoxy group afforded a derivative ofm-(tert-butyl-NNO-azoxy)aniline,viz., 2-bromo-3-(tert-butyl-NNO-azoxyl)-4,6-dichloroaniline. Analogously, the second amino group was converted into thetert-butyl-NNO-azoxy group to form a derivative of 1,3-bis(tert-butyl-NNO-azoxy)benzene,viz., 3-bromo-2,4-bis(tert-butyl-NNO-azoxyl)-1,5-dichlorobenzene

  2-溴-4,6-二氯-1,3-苯二胺的氨基之一氧化为亚硝基，然后转化为叔丁基-NNO-偶氮基，得到m-(叔丁基- NNO-偶氮氧基)苯胺，即2-溴-3-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-4,6-二氯苯胺。类似地，第二个氨基被转化为叔丁基-NNO-偶氮氧基以形成1,3-双（叔丁基-NNO-偶氮氧基）苯的衍生物，即3-溴-2,4-双(叔丁基-NNO-偶氮氧基)-1,5-二氯苯后者与氨反应生成2-氨基和2,4-二氨基取代的1,3-双-(叔丁基-NNO-偶氮氧基)苯类。
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.13, page 152 - 157
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N–O stretching frequencies for some organosilicon-, organogermanium-, and organotin-substituted pyridine N-oxides
  作者：Michael A. Weiner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92925-5

  日期：1970.7
• OHTA, AKIHIRO;IMAZEKI, AKIKO;ITOIGAWA, YOHKO;YAMADA, HIROKO;SUGA, CIEKO;T+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 311-320
  作者：OHTA, AKIHIRO、IMAZEKI, AKIKO、ITOIGAWA, YOHKO、YAMADA, HIROKO、SUGA, CIEKO、T+

  DOI：——

  日期：——