3-chloropropyl 4-methylbenzoate | 1388181-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloropropyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 3-Chloropropyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1388181-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: DPEORGMNXWADPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl 4-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚（γ-4-（3-氯丙氧羰基）苄基-L-谷氨酸酯衍生的螺旋多肽的合成，表征和热响应特性

  摘要：

  由正丁胺引发的开环聚合（ROP）制备了一系列侧链功能化的α-螺旋多肽，即聚（γ-4-（3-氯丙氧基羰基）苄基L-谷氨酸）（6）。 γ-4-（3-氯丙氧基羰基）苄基L-谷氨酸基N-羧基酐 分别通过铜介导的[2 + 3]炔叠氮1,3-偶极环加成或亲核取代，由6制备带有低聚乙二醇（OEG）基团或1-丁基咪唑鎓盐的多肽。CD和FTIR分析表明，聚合物在溶液和固态下均采用α螺旋构象。带有OEG（m = 3）侧链的聚合物在水中表现出可逆的LCST型相变行为，而带有1-丁基咪唑鎓和I的聚合物−抗衡离子在水中表现出可逆的UCST型转变。可变温度紫外可见分析表明，相变温度（T pt s）取决于主链长度和聚合物浓度。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，2469年至2480年

  DOI：

  10.1002/pola.27708
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-chloropropyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  聚（γ-4-（3-氯丙氧羰基）苄基-L-谷氨酸酯衍生的螺旋多肽的合成，表征和热响应特性

  摘要：

  由正丁胺引发的开环聚合（ROP）制备了一系列侧链功能化的α-螺旋多肽，即聚（γ-4-（3-氯丙氧基羰基）苄基L-谷氨酸）（6）。 γ-4-（3-氯丙氧基羰基）苄基L-谷氨酸基N-羧基酐 分别通过铜介导的[2 + 3]炔叠氮1,3-偶极环加成或亲核取代，由6制备带有低聚乙二醇（OEG）基团或1-丁基咪唑鎓盐的多肽。CD和FTIR分析表明，聚合物在溶液和固态下均采用α螺旋构象。带有OEG（m = 3）侧链的聚合物在水中表现出可逆的LCST型相变行为，而带有1-丁基咪唑鎓和I的聚合物−抗衡离子在水中表现出可逆的UCST型转变。可变温度紫外可见分析表明，相变温度（T pt s）取决于主链长度和聚合物浓度。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，2469年至2480年

  DOI：

  10.1002/pola.27708

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Formylation of Unactivated Alkyl Chlorides to Aldehydes
  作者：Peng Wang、Yaxin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202203342

  日期：2023.2.7

  An efficient and convenient rhodium-catalyzed formylation of alkyl chlorides to synthesize aldehydes has been developed. Depending on the conditions both linear and branched aldehydes can be obtained in a selective manner from readily available substrates.

  已开发出一种有效且方便的铑催化的烷基氯甲酰化合成醛。根据条件，直链和支链醛都可以以选择性的方式从容易获得的底物中获得。
• Ruppert‐Prakash Reagent (TMSCF₃)‐Catalyzed Chemoselective Esterification of Weinreb Amides
  作者：Margherita Miele、Laura Castoldi、Egle Beccalli、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202400008

  日期：——

  nucleophiles to access carbonyl and alkene motifs. Except for the hydrolysis (yielding carboxylic acids),27 to the best of our knowledge, acylation operations with heteroatom-based nucleophilic elements remain unexplored. Of note, the inverse process (i. e. conversion of esters to Weinreb amides) is one of the best methods for preparing N-methyl-N-methoxyamides.23 Herein, we document the chemoselective transformation

   介绍 酰胺键构成了自然界中表达的最普遍的化学官能团。 1 由于氮孤电子对和羰基基序之间的离域（n N →π* C=O 共轭），酰胺表现出较高的热力学稳定性（方案 1 – 路径 1)。 2 这种构成特征——根据化学中的经典范式使酰胺几乎成为惰性底物 3 ——是它们作为强大功能被广泛利用的原因。 4 尽管如此，生物系统中酰胺的化学修饰是在（金属）酶存在的温和条件下发生的。 5 作为一般规则，酰胺上的正式亲核加成/消除序列会产生本质上更具反应性的产物（例如酮），这可能会影响过程的化学选择性。 6 在这种情况下，酰胺的酯化代表了一种有吸引力的转变，因为此类产品可实现广泛的操作组合。 7 在有价值的技术出现之前，能够通过亲电活化对酰胺羰基进行具有挑战性的亲核攻击， 8 采用极端条件对于确保反应性至关重要。 9 Mashima 的出色工作展示了双核锰醇盐络合物在高温（120–175 °C）下催化酯化
• Chlorination of Aliphatic Primary Alcohols via Triphosgene–Triethylamine Activation
  作者：Caitlan E. Ayala、Andres Villalpando、Alex L. Nguyen、Gregory T. McCandless、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/ol301520d

  日期：2012.7.20

  Activation of primary aliphatic alcohols with triphosgene and triethylamine mixtures afforded either alkyl chloride or diethylcarbamate products, and the switch in selectivity appeared to be driven by sterics. The reaction conditions to achieve this highly useful transformation were unexceptionally mild and readily tolerated by a wide range of sensitive functionalities.
• Synthesis, Characterization, and thermoresponsive properties of Helical Polypeptides Derivatized from Poly(<i>γ</i>−4-(3-chloropropoxycarbonyl)benzyl-_<scp>L</scp>-glutamate)
  作者：Yong Deng、Xi Wang、Qiulin Yuan、Mengxiang Zhu、Ying Ling、Haoyu Tang

  DOI：10.1002/pola.27708

  日期：2015.11.1

  side‐chain‐functionalized α‐helical polypeptides, i.e., poly(γ‐4‐(3‐chloropropoxycarbonyl)benzyl‐L‐glutamate) (6) have been prepared from n‐butylamine initiated ring‐opening polymerization (ROP) of γ‐4‐(3‐chloropropoxycarbonyl)benzyl‐L‐glutamic acid‐based N‐carboxyanhydride. Polypeptides bearing oligo‐ethylene‐glycol (OEG) groups or 1‐butylimidazolium salts were prepared from 6 via copper‐mediated [2+3]

  由正丁胺引发的开环聚合（ROP）制备了一系列侧链功能化的α-螺旋多肽，即聚（γ-4-（3-氯丙氧基羰基）苄基L-谷氨酸）（6）。 γ-4-（3-氯丙氧基羰基）苄基L-谷氨酸基N-羧基酐 分别通过铜介导的[2 + 3]炔叠氮1,3-偶极环加成或亲核取代，由6制备带有低聚乙二醇（OEG）基团或1-丁基咪唑鎓盐的多肽。CD和FTIR分析表明，聚合物在溶液和固态下均采用α螺旋构象。带有OEG（m = 3）侧链的聚合物在水中表现出可逆的LCST型相变行为，而带有1-丁基咪唑鎓和I的聚合物−抗衡离子在水中表现出可逆的UCST型转变。可变温度紫外可见分析表明，相变温度（T pt s）取决于主链长度和聚合物浓度。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，2469年至2480年