N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide | 1146127-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(2-methoxy-5-phenylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1146127-29-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: JAAPXXJTGFLODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以43%的产率得到(E)-2-(tert-butyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-7-methoxy-4-phenyl-3H-3-iminoindole
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的有机催化，对映选择性还原双功能：手性2,2-二取代的3-亚氨基二氢吲哚的一锅构建。

  摘要：

  我们报告了常见的酰胺的第一个催化，对映选择性还原双官能化，它提供了一种方便的途径，以良好的产率和优异的对映选择性来获得各种2,2-二取代的3-亚氨基二氢吲哚。反应条件是温和的，可以以克为单位进行。在该一锅法反应中，以催化对映选择性的方式产生三个CC键，一个环和一个含氮的四取代碳立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02862
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  用于苯胺衍生物直接邻位和间位芳基化的可重复使用的磁性钯和氧化铜催化剂

  摘要：

  我们报告了使用可重复使用的钯或氧化铜在磁铁矿上作为多相预催化剂对苯胺衍生物进行一般的直接 C-H 芳基化。使用电子和空间不同的二芳基碘盐可以实现高选择性的邻位和间位芳基化。通过实验技术检测来自异质前体的催化活性可溶性物质。初步的机理研究表明每种催化剂都有不同的反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589007

文献信息

• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。
• Organocatalytic, Enantioselective Reductive Bis-functionalization of Secondary Amides: One-Pot Construction of Chiral 2,2-Disubstituted 3-Iminoindoline
  作者：Zhen Xu、Xiao-Gang Wang、Yong-Hua Wei、Kan-Lei Ji、Jian-Feng Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02862

  日期：2019.9.20

  We report the first catalytic, enantioselective reductive bis-functionalization of common amides, which provides a facile access to a variety of 2,2-disubstituted 3-iminoindolines in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction conditions are quite mild and can be run on a gram scale. In this one-pot reaction, three C-C bonds, one ring, and one nitrogen-containing tetrasubstituted

  我们报告了常见的酰胺的第一个催化，对映选择性还原双官能化，它提供了一种方便的途径，以良好的产率和优异的对映选择性来获得各种2,2-二取代的3-亚氨基二氢吲哚。反应条件是温和的，可以以克为单位进行。在该一锅法反应中，以催化对映选择性的方式产生三个CC键，一个环和一个含氮的四取代碳立体中心。
• Reusable and Magnetic Palladium and Copper Oxide Catalysts in Direct ortho and meta Arylation of Anilide Derivatives
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Frank Glorius

  DOI：10.1055/s-0036-1589007

  日期：2017.12

  We report a general, direct C–H arylation of anilide derivatives using reusable palladium or copper oxide on magnetite as heterogeneous precatalysts. Highly selective ortho and meta arylations are achieved using electronically and sterically diverse diaryliodonium salts. Catalytically active soluble species from the heterogeneous precursors were detected by experimental techniques. Preliminary mechanistic

  我们报告了使用可重复使用的钯或氧化铜在磁铁矿上作为多相预催化剂对苯胺衍生物进行一般的直接 C-H 芳基化。使用电子和空间不同的二芳基碘盐可以实现高选择性的邻位和间位芳基化。通过实验技术检测来自异质前体的催化活性可溶性物质。初步的机理研究表明每种催化剂都有不同的反应途径。