N-isopropyl-2-(phenylthio)propanamide | 162375-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-isopropyl-2-(phenylthio)propanamide
• 英文别名: 2-phenylsulfanyl-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 162375-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: QOYRPXYONYEBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-(phenylthio)propanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以59%的产率得到N-iso-propyl-Z-3-chloro-2-(phenylthio)propenamide
  参考文献：
  名称：

  将2-苯硫基仲酰胺单步立体定向转化为（Z）-3-氯-2-苯硫基丙烯酰胺

  摘要：

  在用NCS处理后，将α-苯硫基仲丙酰胺1a-e立体定向转化为类似的（Z）-α-苯硫基-β-氯丙烯酰胺2a-e。也可以延伸至长链仲酰胺衍生物1f-g，尽管效率较低且没有任何明显的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02288-m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-异丙基丙酰胺 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.89 g的产率得到N-isopropyl-2-(phenylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a

文献信息

• Selective β-oxidation of α-sulfanyl amides
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Lorraine M. Bateman、Daniel G. McCarthy、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.041

  日期：2011.7

  A selective beta-oxidation of a series of alpha-sulfanyl amides to the corresponding beta-oxo-alpha-sulfanyl amides is described. This selective efficient oxidation of an unfunctionalised methyl or methylene group occurs under mild conditions, involving three sequential transformations conducted without isolation of the intermediates. Critically neither the sulfur nor the reactive alpha-CH bond is affected in the overall process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 3, S 467-470
  作者：Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the synthetic and mechanistic aspects of the highly stereoselective transformation of α-thioamides to α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Maureen Murphy、Denis Lynch、Marcel Schaeffer、Marie Kissane、Jay Chopra、Elisabeth O'Brien、Alan Ford、George Ferguson、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b618540a

  日期：——

  Treatment of a series of alpha-thioamides with N-chlorosuccinimide results in efficient transformation to the analogous alpha-thio-beta-chloroacrylamides. The mechanistic pathway has been established through isolation and characterisation of intermediate compounds. The scope of the transformation has been explored-aryl and alkylthio substituents, primary, secondary and tertiary amides can be employed

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。
• Single step stereospecific transformation of 2-phenylthio secondary amides into (Z)-3-chloro-2-phenylthio acrylamides
  作者：Anita R. Maguire、Maureen E. Murphy、Marcel Schaeffer、George Ferguson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02288-m

  日期：1995.1

  α-Phenylthio secondary propanamides 1a-e are converted stereospecifically on treatment with NCS to the analogous (Z)-α-phenylthio-β-chloro propenamides 2a-e. Extension to longer chain secondary amide derivatives 1f-g is also possible, albeit less efficiently and without any appreciable stereoselectivity.

  在用NCS处理后，将α-苯硫基仲丙酰胺1a-e立体定向转化为类似的（Z）-α-苯硫基-β-氯丙烯酰胺2a-e。也可以延伸至长链仲酰胺衍生物1f-g，尽管效率较低且没有任何明显的立体选择性。