1,4-diphenyl-2-methylene-1,4-butanediol | 752228-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-methylene-1,4-butanediol
• 英文别名: 2-methylidene-1,4-diphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 752228-04-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: LLVCEBLULULTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2-methylene-1,4-butanediol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到2,5-diphenyl-3-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的2,3-二氯丙烯和相关氯胺的锂化反应：合成应用

  摘要：

  2,3-二氯丙烯（1）和不同的羰基化合物（2）与过量的锂粉（摩尔比为1：7）在催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中于0°下反应在水水解之后，C以Barbier型方法导致相应的亚甲基1，4-二醇3。在酸性条件下（盐酸或磷酸）将二醇3环化，得到相应的取代的亚甲基四氢呋喃4。最后，将2，3-二氯丙烯（1）转化为相应的烯丙基氯胺5，然后进行串联萘催化的2-锂化-S E。与不同的亲电试剂反应，提供相应的官能化胺7。对于含氧或硫的氯代烯丙基材料8，最后一个过程失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00066-h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 苯甲醛 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,4-diphenyl-2-methylene-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的2,3-二氯丙烯和相关氯胺的锂化反应：合成应用

  摘要：

  2,3-二氯丙烯（1）和不同的羰基化合物（2）与过量的锂粉（摩尔比为1：7）在催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中于0°下反应在水水解之后，C以Barbier型方法导致相应的亚甲基1，4-二醇3。在酸性条件下（盐酸或磷酸）将二醇3环化，得到相应的取代的亚甲基四氢呋喃4。最后，将2，3-二氯丙烯（1）转化为相应的烯丙基氯胺5，然后进行串联萘催化的2-锂化-S E。与不同的亲电试剂反应，提供相应的官能化胺7。对于含氧或硫的氯代烯丙基材料8，最后一个过程失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00066-h

文献信息

• Smith III, Amos B.; Duffey, Matthew O., Synlett, 2004, # 8, p. 1363 - 1366
  作者：Smith III, Amos B.、Duffey, Matthew O.

  DOI：——

  日期：——
• 4,4′-di-tert-butylbiphenyl-catalysed lithiation of 2,3-dichloropropene: A Barbier-type practical alternative to 2,3-dilithiopropene
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91989-0

  日期：1993.3

  The reaction of 2,3-dichloropropene (1) and different carbonyl compounds (2) with an excess of lithium powder (1:7 molar ratio) in the presence of a catalytic amount of 4,4'-di-tert-butylbiphenyl (5 mol %) in tetrahydrofuran at 0-degrees-C leads, after hydrolysis with aqueous hydrochloric acid, to the corresponding 1,4-diols in a Barbia-type process.