2-(3-Chlorobenzamido)benzonitrile | 153172-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chlorobenzamido)benzonitrile
• 英文别名: 3-chloro-N-(2-cyanophenyl)benzamide；N-(2-cyanophenyl)-3-chlorobenzamide
• CAS: 153172-73-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• mdl: MFCD01608915
• 分子量: 256.691
• InChiKey: PTFROVBTEGQAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorobenzamido)benzonitrile 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-((2-(3-chlorophenyl)quinazolin-4-yl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和咪唑并喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  一种简单的合成N-烷基-2-芳基喹唑啉-4-胺，4-（（（2-芳基喹唑啉-4-基）氨基）丁酸甲酯，6-芳基-2-3,3-二氢-4 H-嘧啶基的方法已经描述了[1,2 - c ]喹唑啉-4-酮和5-芳基咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-3（2 H）-酮。它涉及N-（2-氰基苯基）-取代的苯甲酰氯与烷基胺，γ-氨基丁酸，β-丙氨酸，l的简单反应丙氨酸和甘氨酸甲酯盐酸盐在乙腈中，经过一系列包括Dimroth重排的瞬时反应后，可提供所需的化合物。该反应包括回流12小时，将试剂简单地添加到原位生成的苯二甲酰氯中，并且简单地后处理，以高收率形成21个纯化合物的实例。活性中间体ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzimidoyl氯化物通过反应形成的Ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzamides与在亚硫酰氯一锅策略。为该制备方法描述的替代方法涉及从邻氨基苯甲酸开始的详尽的多步反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.3864
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-Chlorobenzamido)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用微波辐射和可溶性有机胺碱加快钯催化芳基壬酸酯的胺化

  摘要：

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。

  DOI：

  10.1021/jo052131u

文献信息

• Smyth, Richard M.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2171 - 2174
  作者：Smyth, Richard M.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of Alkaline Cyclization of 2-(Substituted benzamido)benzamides to 4-Quinazolinones
  作者：Barry Gardner、Angeline J. S. Kanagasooriam、Richard M. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00100a026

  日期：1994.10

  The title amides cyclize rapidly to the corresponding quinazolin-4-ones in aqueous alkaline solution at 25 degrees C; the pseudo-first-order rate constants fit the empirical equation k(obs) = k(max) [OH-]/K-m + [OH-] + [OH-]K-2(m')) where K-m' is essentially zero for all except the 4-nitro species. The value of K-m measures the ionization of the neutral amide 1 to nonproductive conjugate base 2. Studies of the cyclization in alkali of 2-benzamido-N-methylbenzamide (1i) and 2-(N-methylbenzamido)benzamide (1j) indicate that 7 carries over 99% of the reaction flux and that the tautomer 8 does not contribute significantly. The ratio k(max)/K-m, is a composite rate constant first order in 1 and first order in [OH-]. The value of the Hammett rho for k(max)/K-m (0.67) is consistent with the above scheme where decomposition of 7 is rate limiting.
• Expedited Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates through the Use of Microwave-Irradiation and Soluble Organic Amine Bases
  作者：Rachel E. Tundel、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo052131u

  日期：2006.1.1

  Microwave-assisted, palladium-catalyzed C−N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines using the soluble amine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) and ligands (1−3) resulted in good to excellent yields (71−99%) of arylamines in short reaction times (1−45 min).

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。
• Domino synthesis of pyrimido and imidazoquinazolinones
  作者：Walid Fathalla、Eman Y. Nofal、Mohamed Abd El‐Moneim

  DOI：10.1002/jhet.3864

  日期：2020.3

  A simple method for the synthesis of N‐alkyl‐2‐arylquinazolin‐4‐amines, methyl 4‐((2‐arylquinazolin‐4‐yl)amino) butanoates, 6‐aryl‐2,3‐dihydro‐4H‐pyrimido[1,2‐c]quinazolin‐4‐ones, and 5‐arylimidazo[1,2‐c]quinazolin‐3(2H)‐ones has been described. It involves a simple reaction of N‐(2‐cyanophenyl)‐substitutedbenzimidoyl chlorides with alkylamine, γ‐aminobutyric acid, β‐alanine, l‐alanine, and glycine

  一种简单的合成N-烷基-2-芳基喹唑啉-4-胺，4-（（（2-芳基喹唑啉-4-基）氨基）丁酸甲酯，6-芳基-2-3,3-二氢-4 H-嘧啶基的方法已经描述了[1,2 - c ]喹唑啉-4-酮和5-芳基咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-3（2 H）-酮。它涉及N-（2-氰基苯基）-取代的苯甲酰氯与烷基胺，γ-氨基丁酸，β-丙氨酸，l的简单反应丙氨酸和甘氨酸甲酯盐酸盐在乙腈中，经过一系列包括Dimroth重排的瞬时反应后，可提供所需的化合物。该反应包括回流12小时，将试剂简单地添加到原位生成的苯二甲酰氯中，并且简单地后处理，以高收率形成21个纯化合物的实例。活性中间体ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzimidoyl氯化物通过反应形成的Ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzamides与在亚硫酰氯一锅策略。为该制备方法描述的替代方法涉及从邻氨基苯甲酸开始的详尽的多步反应。