2-(3-Chlorobenzamido)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chlorobenzamido)benzamide
• 英文别名: N-(2-carbamoylphenyl)-3-chlorobenzamide；2-[(3-Chlorobenzoyl)amino]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00495230
• 分子量: 274.707
• InChiKey: VGTSEAVKDSQDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorobenzamido)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和咪唑并喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  一种简单的合成N-烷基-2-芳基喹唑啉-4-胺，4-（（（2-芳基喹唑啉-4-基）氨基）丁酸甲酯，6-芳基-2-3,3-二氢-4 H-嘧啶基的方法已经描述了[1,2 - c ]喹唑啉-4-酮和5-芳基咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-3（2 H）-酮。它涉及N-（2-氰基苯基）-取代的苯甲酰氯与烷基胺，γ-氨基丁酸，β-丙氨酸，l的简单反应丙氨酸和甘氨酸甲酯盐酸盐在乙腈中，经过一系列包括Dimroth重排的瞬时反应后，可提供所需的化合物。该反应包括回流12小时，将试剂简单地添加到原位生成的苯二甲酰氯中，并且简单地后处理，以高收率形成21个纯化合物的实例。活性中间体ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzimidoyl氯化物通过反应形成的Ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzamides与在亚硫酰氯一锅策略。为该制备方法描述的替代方法涉及从邻氨基苯甲酸开始的详尽的多步反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.3864
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Chlorobenzamido)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 2-(3-Chlorobenzamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Alkaline Cyclization of 2-(Substituted benzamido)benzamides to 4-Quinazolinones

  摘要：

  The title amides cyclize rapidly to the corresponding quinazolin-4-ones in aqueous alkaline solution at 25 degrees C; the pseudo-first-order rate constants fit the empirical equation k(obs) = k(max) [OH-]/K-m + [OH-] + [OH-]K-2(m')) where K-m' is essentially zero for all except the 4-nitro species. The value of K-m measures the ionization of the neutral amide 1 to nonproductive conjugate base 2. Studies of the cyclization in alkali of 2-benzamido-N-methylbenzamide (1i) and 2-(N-methylbenzamido)benzamide (1j) indicate that 7 carries over 99% of the reaction flux and that the tautomer 8 does not contribute significantly. The ratio k(max)/K-m, is a composite rate constant first order in 1 and first order in [OH-]. The value of the Hammett rho for k(max)/K-m (0.67) is consistent with the above scheme where decomposition of 7 is rate limiting.

  DOI：

  10.1021/jo00100a026

文献信息

• One-pot Synthesis of Quinazolinone and Benzamide Derivatives Using SBA-Pr-SO3H as a Nanoporous Heterogeneous Acid Catalyst
  作者：Monireh Nahad、Ghodsi Ziarani

  DOI：10.13005/ojc/290443

  日期：2013.12.30

  A series of quinazolinone and benzamide derivatives have been efficiently synthesized in good to excellent yields via the reaction of 2-aminobenzamide and aromatic benzoyl chlorides under solvent-free conditions using SBA-Pr-SO3H as a nano solid acid catalyst.

  一系列的喹嗪酮和苯酰胺衍生物通过在无溶剂条件下使用SBA-Pr-SO3H作为纳米固体酸催化剂，采用2-氨基苯酰胺与芳香族苯甲酰氯反应，已高效合成，产率良好至优异。
• N-Phenylbenzamide derivatives as alternative oxidase inhibitors: Synthesis, molecular properties, 1H-STD NMR, and QSAR
  作者：Paulo C.S. Costa、Mario R.O. Barsottini、Maria L.L. Vieira、Bárbara A. Pires、Joel S. Evangelista、Ana C.M. Zeri、Andrey F.Z. Nascimento、Jaqueline S. Silva、Marcelo F. Carazzolle、Gonçalo A.G. Pereira、Maurício L. Sforça、Paulo C.M.L. Miranda、Silvana A. Rocco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127903

  日期：2020.5

  DRX and 1H-NMR-STD. Single crystal X-ray diffraction showed intra- and intermolecular interactions of 3FH in solid-state and elucidated its 3D structural configuration. 1H-NMR-STD allowed us to derive protein-ligand interactions in a membrane-mimetic system and evidenced an outstanding interaction of 3FH with this enzyme. Results of both biological assays were used as input to Quantitative Structure-Activity

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。
• Domino synthesis of pyrimido and imidazoquinazolinones
  作者：Walid Fathalla、Eman Y. Nofal、Mohamed Abd El‐Moneim

  DOI：10.1002/jhet.3864

  日期：2020.3

  A simple method for the synthesis of N‐alkyl‐2‐arylquinazolin‐4‐amines, methyl 4‐((2‐arylquinazolin‐4‐yl)amino) butanoates, 6‐aryl‐2,3‐dihydro‐4H‐pyrimido[1,2‐c]quinazolin‐4‐ones, and 5‐arylimidazo[1,2‐c]quinazolin‐3(2H)‐ones has been described. It involves a simple reaction of N‐(2‐cyanophenyl)‐substitutedbenzimidoyl chlorides with alkylamine, γ‐aminobutyric acid, β‐alanine, l‐alanine, and glycine

  一种简单的合成N-烷基-2-芳基喹唑啉-4-胺，4-（（（2-芳基喹唑啉-4-基）氨基）丁酸甲酯，6-芳基-2-3,3-二氢-4 H-嘧啶基的方法已经描述了[1,2 - c ]喹唑啉-4-酮和5-芳基咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-3（2 H）-酮。它涉及N-（2-氰基苯基）-取代的苯甲酰氯与烷基胺，γ-氨基丁酸，β-丙氨酸，l的简单反应丙氨酸和甘氨酸甲酯盐酸盐在乙腈中，经过一系列包括Dimroth重排的瞬时反应后，可提供所需的化合物。该反应包括回流12小时，将试剂简单地添加到原位生成的苯二甲酰氯中，并且简单地后处理，以高收率形成21个纯化合物的实例。活性中间体ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzimidoyl氯化物通过反应形成的Ñ - （2-氰基苯基）-substitutedbenzamides与在亚硫酰氯一锅策略。为该制备方法描述的替代方法涉及从邻氨基苯甲酸开始的详尽的多步反应。
• Rh(III)-Catalyzed Controlled <i>Ortho</i>-Amidation of Arylamides with Dioxazolones Using Weakly Coordinating Native Primary Amide as the Directing Group
  作者：Saksham Mishra、Anjali Aghi、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00116

  日期：2024.4.19

  Herein, we report a controlled introduction of an amide unit at the ortho-position of an electron-deficient arylamide system without affording any cyclized products using user-friendly dioxazolone as an amidating reagent in the presence of a Rh(III)-catalyst. This is the first report where native primary amide has been utilized as a weakly coordinating group for site-selective C–N bond formation reaction

  在此，我们报道了在缺电子芳酰胺体系的邻位上受控引入酰胺单元，并且在 Rh(III) 催化剂存在下使用用户友好的二恶唑酮作为酰胺化试剂，而不提供任何环化产物。这是第一篇报道，天然伯酰胺被用作位点选择性 C-N 键形成反应的弱配位基团。所开发的协议在无外部辅助条件下工作，底物范围广泛。
• Design of novel quinazoline derivatives and related analogues as potent and selective ALK5 inhibitors
  作者：F. Gellibert、M.-H. Fouchet、V.-L. Nguyen、R. Wang、G. Krysa、A.-C. de Gouville、S. Huet、N. Dodic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.087

  日期：2009.4

  Starting from quinazoline 3a, we designed potent and selective ALK5 inhibitors over p38MAP kinase from a rational drug design approach based on co-crystal structures in the human ALK5 kinase domain. The quinazoline 3d exhibited also in vivo activity in an acute rat model of DMN-induced liver fibrosis when administered orally at 5 mg/kg (bid). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.