(Z)-3-benzyl-2-propyl-2-hexenenitrile | 1180490-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-2-propyl-2-hexenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-benzyl-2-propylhex-2-enenitrile
• CAS: 1180490-21-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: YIEMCLZSCVIAFK-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 苯乙腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基氯化铝 、 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-trimethylbiphenyl 作用下， 以 正己烷 、 十四烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(Z)-3-benzyl-2-propyl-2-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nickel/Lewis Acid-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes Using Acetonitrile and Substituted Acetonitriles

  摘要：

  镍/路易斯酸双催化体系被发现能够有效地促进乙腈和取代乙腈与炔烃的碳氰化反应，生成一系列不同取代的丙烯腈。简要展示的丙腈与炔烃的加成反应也能高效地得到相应的乙基氰化产物，而丁腈参与的反应则因可能的丙基镍中间体β-氢消除作用而得到显著量的氢氰化产物。光学活性α-苯基丙腈的反应表明其反应机制涉及C–CN键的氧化加成，并保留其绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100023

文献信息

• Nickel/Lewis Acid-Catalyzed Cyanoesterification and Cyanocarbamoylation of Alkynes
  作者：Yasuhiro Hirata、Akira Yada、Eiji Morita、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja102346v

  日期：2010.7.28

  nickel/Lewis acid (LA) cooperative catalysis to give beta-cyano-substituted acrylates and acrylamides, respectively, in highly stereoselective and regioselective manners. The resulting adducts serve as versatile synthetic building blocks through chemoselective transformations of the ester, amide, and cyano groups as demonstrated by the synthesis of typical structures of beta-cyano ester, beta-amino

  发现氰基甲酸酯和氰基甲酰胺通过镍/路易斯酸 (LA) 协同催化在炔烃上加成，分别以高度立体选择性和区域选择性的方式生成 β-氰基取代的丙烯酸酯和丙烯酰胺。由此产生的加合物通过酯、酰胺和氰基的化学选择性转化作为通用的合成构件，如β-氰基酯、β-氨基腈、γ-内酰胺、双取代马来酸酐和γ的典型结构的合成所证明的-氨基丁酸。另一方面，发现氰基甲酸酯硫酯和苯甲酰氰的相关反应在钯/LA 催化剂存在下通过脱羰在炔烃上加成。
• Nickel/AlMe2Cl-catalysed carbocyanation of alkynes using arylacetonitriles
  作者：Akira Yada、Tomoya Yukawa、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b907290j

  日期：——

  Nickel/Lewis acid dual catalysis was found to effect the carbocyanation reaction of alkynes using arylacetonitriles, giving a range of triply substituted acrylonitriles; the reaction of optically active alpha-phenylpropionitrile suggested a reaction mechanism that involves oxidative addition of a C-CN bond with retention of its absolute configuration.

  发现镍/路易斯酸双重催化作用使用芳基乙腈进行炔烃的碳氰化反应，从而产生一系列三重取代的丙烯腈。旋光性α-苯基丙腈的反应表明了一种反应机理，该反应机理涉及氧化加成C-CN键并保留其绝对构型。