N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylaniline | 53656-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylaniline
• 英文别名: N-(2-furylmethyl)-2-methylaniline；N-furfuryl-o-toluidine；N-Furfuryl-o-toluidin
• CAS: 53656-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GVAFADHNSYZXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  297.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylaniline 在 乙醚 、 sodium amide 、 碘甲烷 作用下， 生成 N-furfuryl-N-methyl-o-toluidine
  参考文献：
  名称：

  Tsuboyama; Yanagita, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1959, vol. 53, p. 329,333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Furfuraldehyd-methyl-2-anil 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Hahn et al., Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 21,23, 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synchronizing Steric and Electronic Effects in {Ru^II(NNNN,P)} Complexes: The Catalytic Dehydrative Alkylation of Anilines by Using Alcohols as a Case Study
  作者：Daniel Weickmann、Wolfgang Frey、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201203285

  日期：2013.2.18

  single complexes in the alkylation of aniline with benzyl alcohol. The exact balance of redox potential and reactivity appears to be crucial for synchronizing the multiple hydrogen‐transfer events. The optimized catalyst structure was applied in a screening on scope and limitation in the catalytic dehydrative alkylation of anilines by using alcohols.

  从[RuCl 2（R 3 P）3 ]制备了一系列新的六配位Ru II（NNNN，P）}配合物。它们的结构由X射线晶体学确定。在苯胺与苯甲醇的烷基化反应中测试了这种新型配合物的催化潜力。在该测试反应中，检查了抗衡阴离子的影响以及对四齿配体和膦配体的电子影响。通过循环伏安法研究了所有配合物的电化学。取决于配体主链上的取代基，络合物显示出不同的行为。对于所有N-苄基取代的配合物，均观察到可逆的Ru II / III氧化还原电位，而N-甲基取代的络合物在小扫描速率下具有不可逆的氧化作用。此外，研究了配体支架和膦上不同取代基对Ru II / III氧化还原电势的电子影响。测得的E 0值与理论上确定的配合物的HOMO能量相关。另外，这些HOMO能量与苯胺与苯甲醇的烷基化中的单个络合物的反应性很好地相关。氧化还原电势和反应性的精确平衡对于同步多个氢转移事件似乎至关重要。将优化的催化剂结构用于筛选通过使
• Continuous-flow catalytic hydrogenation of 3a,6-epoxyisoindoles
  作者：V. P. Zaytsev、F. I. Zubkov、D. F. Mertsalov、D. N. Orlova、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-015-0829-2

  日期：2015.1

  Selective catalytic (10% Pd/C) hydrogenation of the double bond in the oxabicyclo[2.2.1]heptene fragment of substituted fused 1-oxo-3a,6-epoxyisoindoles is described. A continuous-flow hydrogenation device that incorporates in situ hydrogen generation by electrolysis of water was used. Changing the hydrogen source from water to deuterium oxide provides possibility to synthesize deuterated oxoepoxyisoindolones. Hydrogenation is stereoselective to give exclusively exo-cis deuterated derivatives.

  介绍了选择性催化（10% Pd/C）氢化取代融合 1-氧代-3a,6-环氧异吲哚的氧杂双环[2.2.1]庚烯片段中的双键。该研究使用了一种通过电解水就地制氢的连续流氢化装置。将氢源从水改为氧化氘，可以合成氘代氧代环氧异吲哚酮。氢化反应具有立体选择性，可以得到完全外顺式氚代衍生物。
• N-Heterocyclic carbene copper complex catalyzed Chan-Evans-Lam reactions of arylboronic acids with azoles and amines
  作者：Mia Guo、Bing Chen、Kaixian Chen、Shunan Guo、Feng-Shou Liu、Chang Xu、Hua-Gang Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154074

  日期：2022.9

  An efficient protocol of Chan-Evans-Lam reactions involving arylboronic acids and azole and amine derivatives was developed based on a series of N-heterocyclic carbene copper (Cu-NHC) complexes as the precatalysts. The relationship between the catalyst structure and catalytic properties was investigated in detail. The results demonstrated that the modification of NHC backbone with acenaphthyl group

  基于一系列N-杂环卡宾铜 (Cu-NHC) 配合物作为预催化剂，开发了一种涉及芳基硼酸和唑胺衍生物的 Chan-Evans-Lam 反应的有效方案。详细研究了催化剂结构和催化性能之间的关系。结果表明，用苊基修饰NHC主链对偶联效率有显着的促进作用。尽管如此，似乎 NHC 配体的N-芳基部分上的更多体积阻碍了反应。该协议还具有温和的反应条件，例如低催化剂负载（0.1-1 mol%）、无毒溶剂和空气作为唯一氧化剂，这突出了 Cu-NHC 作为该反应预催化剂的有用性。
• Mechanochemical-Assisted Synthesis of Nitrogen-Doped Carbon Supported Cobalt Catalysts for Efficient and Selective Hydrogenation of Furfural
  作者：Song Han、Wen-Ting Chen、Zi-Teng Gao、Hua Guan、Zhang-Min Li、Duan-Jian Tao

  DOI：10.1007/s10562-022-04042-y

  日期：2023.4

  A mechanochemical treatment and subsequent high temperature annealing strategy was developed for the synthesis of nitrogen-doped carbon supported cobalt catalysts. The as-prepared Co/NC800 catalyst was demonstrated for efficient and selective hydrogenation of furfural into furfuryl-based alcohols and amines with good to excellent yields under optimum conditions. Graphical Abstract

  开发了一种机械化学处理和随后的高温退火策略，用于合成氮掺杂碳负载钴催化剂。事实证明，所制备的 Co/NC 800催化剂可在最佳条件下将糠醛高效选择性氢化为糠基醇和胺，收率良好至极佳。 图形概要
• Hydrosilylation Of (Hetero)aromatic Aldimines in the Presence of a Pd(I) Complex
  作者：I. Iovel、L. Golomba、M. Fleisher、J. Popelis、S. Grinberga、E. Lukevics

  DOI：10.1023/b:cohc.0000040765.61681.f0

  日期：2004.6

表征谱图