1-hydroxy-4-(prop-2'enyoxy)-9,10-anthraquinone | 79207-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-4-(prop-2'enyoxy)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-allyloxy-4-hydroxyanthracene-9,10-dione；1-(Allyloxy)-4-hydroxyanthracene-9,10-dione；1-hydroxy-4-prop-2-enoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 79207-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: QWGWZLKJBIRBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-(prop-2'enyoxy)-9,10-anthraquinone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.75h， 生成 1,4-dimethoxy-2-(2'-methylprop-2'-enyl)-3-(prop-2''-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Beauregard, Daniel A.; Cambie, Richard C.; Higgs, Kerianne C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1321 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-hydroxy-4-(prop-2'enyoxy)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments directed towards the synthesis of anthracyclinones. V. Double Claisen rearrangement of 1,4-Bis(allyloxy)anthraquinones

  摘要：

  克莱森重排 1,4-双(丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(4)和 1,4-双(2'-氯丙-2'-烯酰氧基)蒽醌(3) 2'-烯酰氧基）蒽醌 (3) 在邻二氯苯中的克莱森重排进行了研究。 进行了研究。前者得到的 1,4-二羟基-2,3-双（丙-2'-烯基）蒽醌 (22)，以及 1,4-二羟基-2-（丙-2'-烯基）-蒽醌（5）为主要产物。同时形成的还有 1-羟基-4-丙酰基-2-(丙-2'-烯基)-蒽醌 (6)。 它是由一个烯丙氧基发生前所未有的重排反应生成的。 1,4-双（2? 2-(2'-氯丙-2'-烯基)-4-(2'-氯丙-2'-烯氧基)-1-羟基蒽醌 (11) 和多种次要产物，这些产物取决于反应时间。 反应时间而定。用乙醇氢氧化钾处理化合物 (11) 再进行一次克莱森重排，可得到高产率的合成有用的 4-(2'-氯)-1-羟基蒽醌 (11)。 useful 4-(2'-chloro-prop-2'-enyl)-5-hydroxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione (19).

  DOI：

  10.1071/ch9810819

文献信息

• Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids
  作者：Nadali, Samaneh、Khoshroo, Ali、Aghapour, Ghasem

  DOI：10.3906/kim-1711-49

  日期：——

  A rapid and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of various prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones to 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinones and anthrafurandiones is presented. All reactions are carried out in a mixture of ionic liquids, [Bzmim]Cl (1-benzyl-3-methylimidazolium chloride) and [Hmim]BF$_4}$ (1-methylimidazolium tetrafluoroborate), in short reaction times (5-35 min). Our study showed that 1-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone is more active than 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone to perform this rearrangement.

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。
• Claisen Rearrangement of Allyloxyanthraquinones with Silver/Potassium Iodide in Acetic Acid as a New and Efficient Reagent
  作者：Hashem Sharghi、Ghasem Aghapour

  DOI：10.1021/jo991674z

  日期：2000.5.1
• Cambie, Richard C.; Dunlop, Mark G.; Noall, Wendy I., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1079 - 1084
  作者：Cambie, Richard C.、Dunlop, Mark G.、Noall, Wendy I.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Jiao, Chen-Xu; Han, Yuan-Yuan; Xing, Bao-Yan, Acta Chimica Slovenica, 2013, vol. 60, # 2, p. 323 - 327
  作者：Jiao, Chen-Xu、Han, Yuan-Yuan、Xing, Bao-Yan

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Higgs, Kerianne C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1295 - 1320
  作者：Cambie, Richard C.、Higgs, Kerianne C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——