N,N'-didodecanoyl-4,13-diaza-18-crown-6 | 105400-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-didodecanoyl-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: N,N'-di-1-oxododecyl-4,13-diaza-18-crown-6；1-(16-Dodecanoyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)dodecan-1-one
• CAS: 105400-06-4
• 化学式: C₃₆H₇₀N₂O₆
• 分子量: 626.962
• InChiKey: XXJAJACSPWJSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  743.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-didodecanoyl-4,13-diaza-18-crown-6 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以82%的产率得到N,N'-bis-dodecyldiaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  超分子阳离子转运蛋白改变拟南芥植物的根系形态

  摘要：

  摘要Bibracchial（两臂）4,13-diaza-18-crown-6套索状醚和tris（大环）亲水性两亲物改变了拟南芥植物的根系形态。对根结构和生长的影响取决于亲水间隔基链长度和套索状醚侧链长度，以及生长培养基中化合物的浓度。在某些情况下，与离子迁移活性的相关性很明显，但是这种相关性并不总是很明显。出乎意料的是，平面双层电导（BLM）研究表明套索醚和套索醚酰胺均表现出良好的膜活性控制能力。大豆asolectin膜中的孔形成很容易发生，并且孔稳定且持续。低浓度的活性亲水物和套索状醚改变了初级：侧根的密度比，通常会增加它。转运蛋白介导的侧根密度的改变暗示了植物生长素的活性，例如吲哚-3-乙酸和2,4-二氯苯氧基乙酸，它们依赖于胞质钾离子浓度。通过使用抗生长素的拟南芥突变体，测试并消除了化合物干扰生长素途径的假说。离子载体不是直接充当生长素模拟物，而是会影响离子梯度，从而对根的发育产生类

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.05.019
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 N,N'-didodecanoyl-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  活细胞中电生理方法记录的合成离子通道活性

  摘要：

  Hydraphiles 是合成离子通道，使用冠醚作为入口并跨越磷脂双层膜。这些化合物的质子和钠阳离子传输已在脂质体和平面双层中得到证实。在目前的工作中，全细胞膜片钳实验表明亲水胶整合到人胚胎肾 (HEK 293) 细胞的膜中并显着增加膜电导。膜通透性的改变是可逆的，研究中的细胞在实验过程中仍然至关重要。太短（C(8)-苄基通道）无法跨越双层或由于中央继电器缺陷而处于非活动状态的对照化合物不会引起类似的电导增加。对照实验证实非活性通道类似物不显示非特异性效应，例如激活天然通道。

  DOI：

  10.1021/ja046626x

文献信息

• Heterocyclic Amide Hydraphile Synthetic Cation Transporters
  作者：George W. Gokel、Wei Wang、Carl R. Yamnitz

  DOI：10.3987/com-07-s(u)62

  日期：——

  A family of hydraphile ionophores has been prepared in which various approximately CH(2)N approximately to approximately CON approximately replacements have been made to assess the effect on Na(+) transport through phospholipid bilayers. When the central relay (see graphical abstract) was a third macrocycle, symmetrical carbonyl for methylene replacements enhanced activity, but the presence of four or six amide residues diminished transport. When a pair of amides was incorporated into compounds having a 4,4'-bipiperidyl central relay, both significant increases and decreases were observed depending upon the amide positions. The presence of amides alters both the donor group type and strength and the conformation of the structural unit in which it occurs. These changes are shown to depend on the liposomes in which the Na(+) release studies were conducted. These changes are shown to affect the toxicity of the hydraphiles to E. coli.
• Syntheses and binding properties of bibrachial lariat ethers (BiBLEs): survey of synthetic methods and cation selectivities
  作者：Vincent J. Gatto、Kristin A. Arnold、Anthony M. Viscariello、Steven R. Miller、Charles R. Morgan、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00376a059

  日期：1986.12
• GATTO V. J.; ARNOLD K. A.; VISCARIELLO A. M.; MILLER S. R.; MORGAN CH. R.+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5373-5384
  作者：GATTO V. J.、 ARNOLD K. A.、 VISCARIELLO A. M.、 MILLER S. R.、 MORGAN CH. R.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Ion Channel Activity Documented by Electrophysiological Methods in Living Cells
  作者：W. Matthew Leevy、James E. Huettner、Robert Pajewski、Paul H. Schlesinger、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja046626x

  日期：2004.12.1

  Hydraphiles are synthetic ion channels that use crown ethers as entry portals and that span phospholipid bilayer membranes. Proton and sodium cation transport by these compounds has been demonstrated in liposomes and planar bilayers. In the present work, whole cell patch clamp experiments show that hydraphiles integrate into the membranes of human embryonic kidney (HEK 293) cells and significantly

  Hydraphiles 是合成离子通道，使用冠醚作为入口并跨越磷脂双层膜。这些化合物的质子和钠阳离子传输已在脂质体和平面双层中得到证实。在目前的工作中，全细胞膜片钳实验表明亲水胶整合到人胚胎肾 (HEK 293) 细胞的膜中并显着增加膜电导。膜通透性的改变是可逆的，研究中的细胞在实验过程中仍然至关重要。太短（C(8)-苄基通道）无法跨越双层或由于中央继电器缺陷而处于非活动状态的对照化合物不会引起类似的电导增加。对照实验证实非活性通道类似物不显示非特异性效应，例如激活天然通道。
• Supramolecular cation transporters alter root morphology in the Arabidopsis thaliana plant
  作者：Mohit B. Patel、Saeedeh Negin、Ariel Stavri、George W. Gokel

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.019

  日期：2017.11

  (two-armed) 4,13-diaza-18-crown-6 lariat ether and tris (macrocycle) hydraphile synthetic amphiphiles alter root morphology in Arabidopsis thaliana plants. The effect on root structure and growth depends both on the hydraphile spacer chain length and lariat ether side chain length as well as the concentration of compound in the growth medium. In some cases a correlation to ion transport activity was apparent

  摘要Bibracchial（两臂）4,13-diaza-18-crown-6套索状醚和tris（大环）亲水性两亲物改变了拟南芥植物的根系形态。对根结构和生长的影响取决于亲水间隔基链长度和套索状醚侧链长度，以及生长培养基中化合物的浓度。在某些情况下，与离子迁移活性的相关性很明显，但是这种相关性并不总是很明显。出乎意料的是，平面双层电导（BLM）研究表明套索醚和套索醚酰胺均表现出良好的膜活性控制能力。大豆asolectin膜中的孔形成很容易发生，并且孔稳定且持续。低浓度的活性亲水物和套索状醚改变了初级：侧根的密度比，通常会增加它。转运蛋白介导的侧根密度的改变暗示了植物生长素的活性，例如吲哚-3-乙酸和2,4-二氯苯氧基乙酸，它们依赖于胞质钾离子浓度。通过使用抗生长素的拟南芥突变体，测试并消除了化合物干扰生长素途径的假说。离子载体不是直接充当生长素模拟物，而是会影响离子梯度，从而对根的发育产生类