(3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1082606-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1082606-16-3
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃Si
• 分子量: 369.62
• InChiKey: MZFGVOOHCNEGIH-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 氯甲酸甲酯 在 仲丁基锂 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(2S,3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性酰胺作为手性结构单元的（-）-和（+）-海藻酸的不对称合成

  摘要：

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.058
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-isopropenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine 、 二碳酸二叔丁酯 在 Li naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以19.1 mg的产率得到(3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性酰胺作为手性结构单元的（-）-和（+）-海藻酸的不对称合成

  摘要：

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.058

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-kainic acid using a planar chiral amide as a chiral building block
  作者：Katsuhiko Tomooka、Toshiyuki Akiyama、Phewluangdee Man、Masaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.058

  日期：2008.10

  Both enantiomers of kainic acid have been synthesized from enantioenriched planar chiral cyclic amide 2a. The C3 and C4 stereocenters in the pyrrolidine ring were constructed by transannular Cope rearrangement of 2a, and the carboxyl group at the C2 position was introduced through lithiation followed by a carboxylation in the presence of an external chiral ligand.

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。