N-(2-chloroallyl)-N-methylglycinate | 60242-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroallyl)-N-methylglycinate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-chloroprop-2-enyl(methyl)amino]acetate
• CAS: 60242-76-4
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 191.658
• InChiKey: UGJHHJYMUIGAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二噁螺[2.5]辛烷 、 N-(2-chloroallyl)-N-methylglycinate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到3-(2-chloroallyl)-4-methyl-1,9-dioxa-4-azaspiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的叔烯丙基，丙炔基和苯甲胺的环氧化物介导的史蒂文斯重排：方便地获得多取代的吗啉-2-酮

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201900635
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 肌氨酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到N-(2-chloroallyl)-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的叔烯丙基，丙炔基和苯甲胺的环氧化物介导的史蒂文斯重排：方便地获得多取代的吗啉-2-酮

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201900635

文献信息

• Strain-release C–C bond cleavage enables the [2,3]-sigmatropic rearrangement of tertiary allylamines
  作者：Rui-Han Dai、Lu Han、Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d1cc03141d

  日期：——

  strategy has been established for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylammonium ylides, generated in situ from tertiary allylamines and a bicyclo[1.1.0]butane via strain-release C–C bond cleavage. A range of tertiary allylamines with an acidic α-C–H bond participated in the 1-sulfonylbicyclo[1.1.0]butane-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement, delivering structurally diverse N-cyclobutyl

  已经为季烯丙基铵叶立德的 [2,3]-sigmatropic 重排建立了一种新策略，该策略由叔烯丙基胺和双环 [1.1.0] 丁烷通过应变释放 C-C 键裂解原位生成。一系列具有酸性 α-C-H 键的叔烯丙胺参与了 1-磺酰基双环 [1.1.0] 丁烷介导的 [2,3]-σ 重排，以中等至优异的产率提供结构多样的N-环丁基高烯丙胺。
• Epoxide‐Mediated Stevens Rearrangements of α‐Amino‐Acid‐Derived Tertiary Allylic, Propargylic, and Benzylic Amines: Convenient Access to Polysubstituted Morpholin‐2‐ones
  作者：You‐Xiang Jin、Bang‐Kui Yu、Si‐Ping Qin、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201900635

  日期：2019.4.5

  A new strategy has been established for the synthesis of polysubstituted morpholin‐2‐ones through Stevens rearrangements of tertiary amines via in situ activation with epoxides. A range of α‐amino acid‐derived tertiary allylic, propargylic, and benzylic amines reacted with epoxides in the presence of zinc halide catalysts to afford structurally diverse allyl‐, allenyl‐, and benzyl‐substituted morpholin‐2‐ones

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。