(3aR,4S,8R,8aS)-4,8-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclopenta[f][2]benzofuran-1,3-dione | 1002322-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,8R,8aS)-4,8-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclopenta[f][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 1002322-98-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 336.579
• InChiKey: PMBITOGEAIZPBB-PYHGIMPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,8R,8aS)-4,8-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclopenta[f][2]benzofuran-1,3-dione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1R,7R,8S,9R)-10-oxo-9-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.01,5]dec-5-ene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐（有或没有路易斯酸）选择性合成多取代的7-降冰片烯酮衍生物或Diels-Alder环加合物

  摘要：

  研究了1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯与1,2,3,4-丁二烯与马来酸酐和其他亲二烯体的反应，无论是否添加路易斯酸。当在2当量的AlCl 3存在下用马来酸酐处理甲硅烷基化的1,3-丁二烯，例如1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯，定义明确的exo，exo - di取代的图案的多取代7-降冰片烯酮是通过空前的，合成上有用的串联过程制得的。尽管一些四取代的1,3-丁二烯可在相对苛刻的条件下直接与马来酸酐反应生成狄尔斯-阿尔德环加合物，但在1当量的AlCl 3存在下，该反应，在温和的条件下以较高的收率得到了相应的环加合物。这些结果表明，丁二烯骨架上取代基的大小和取代方式在丁二烯作为Diels-Alder反应的伙伴的反应性中起着非常重要的作用，路易斯酸可以促进和/或实现Diels-Alder的过程。反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.006
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 E,E-1,2-bis(trimethylsilylmethylene)cyclopentane 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(3aR,4S,8R,8aS)-4,8-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclopenta[f][2]benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐（有或没有路易斯酸）选择性合成多取代的7-降冰片烯酮衍生物或Diels-Alder环加合物

  摘要：

  研究了1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯与1,2,3,4-丁二烯与马来酸酐和其他亲二烯体的反应，无论是否添加路易斯酸。当在2当量的AlCl 3存在下用马来酸酐处理甲硅烷基化的1,3-丁二烯，例如1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯，定义明确的exo，exo - di取代的图案的多取代7-降冰片烯酮是通过空前的，合成上有用的串联过程制得的。尽管一些四取代的1,3-丁二烯可在相对苛刻的条件下直接与马来酸酐反应生成狄尔斯-阿尔德环加合物，但在1当量的AlCl 3存在下，该反应，在温和的条件下以较高的收率得到了相应的环加合物。这些结果表明，丁二烯骨架上取代基的大小和取代方式在丁二烯作为Diels-Alder反应的伙伴的反应性中起着非常重要的作用，路易斯酸可以促进和/或实现Diels-Alder的过程。反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.006

文献信息

• Lewis Acid Promoted Tandem Intermolecular Diels−Alder/Intramolecular Allylation Reactions of Silyl-Substituted 1,3-Butadienes Leading to Multisubstituted 7-Norbornenones and Related Polycyclic Compounds
  作者：Dongzhen Li、Guangzhen Liu、Qiaoshu Hu、Chao Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol702379s

  日期：2007.12.1

  7-Norbornenones of exo,exo-disubstituted patterns were formed highly selectively in good yields from Lewis acid-promoted tandem intermolecular Diels-Alder/intramolecular allylation reactions. The intermolecular Diels-Alder reaction between 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes or 1-trimethylsilyl-1,3-butadienes with maleic anhydride in the presence of newly sublimed AlCl3 afforded their corresponding cycloaddition

  由路易斯酸促进的串联分子间Diels-Alder /分子内烯丙基化反应以高产率高选择性地形成了exo，exo-di取代的模式的7-Norbornenones。在新升华的AlCl3存在下，1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯与马来酸酐的分子间Diels-Alder反应提供了它们相应的环加成产物，并对其进行了AlCl3原位产生的烯丙基硅烷部分介导羰基的分子内烯丙基化，提供了exo，exo-di取代的模式的7-降冰片烯酮。
• Selective synthesis of multiply substituted 7-norbornenone derivatives or Diels–Alder cycloadducts from 1,2,3,4-tetrasubstituted 1,3-butadienes and maleic anhydride with or without Lewis acids
  作者：Dongzhen Li、An Shi、Wen-Xiong Zhang、Guangzhen Liu、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.006

  日期：2008.10

  Reactions of 1,2,3,4-tetrasubstituted 1,3-butadienes with maleic anhydride and other dienophiles were investigated with or without addition of Lewis acid. When the silylated 1,3-butadienes, such as 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes or 1-trimethylsilyl-1,3-butadienes, were treated with maleic anhydride in the presence of 2 equiv of AlCl3, multi-substituted 7-norbornenones of well-defined exo,exo-disubstituted

  研究了1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯与1,2,3,4-丁二烯与马来酸酐和其他亲二烯体的反应，无论是否添加路易斯酸。当在2当量的AlCl 3存在下用马来酸酐处理甲硅烷基化的1,3-丁二烯，例如1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯，定义明确的exo，exo - di取代的图案的多取代7-降冰片烯酮是通过空前的，合成上有用的串联过程制得的。尽管一些四取代的1,3-丁二烯可在相对苛刻的条件下直接与马来酸酐反应生成狄尔斯-阿尔德环加合物，但在1当量的AlCl 3存在下，该反应，在温和的条件下以较高的收率得到了相应的环加合物。这些结果表明，丁二烯骨架上取代基的大小和取代方式在丁二烯作为Diels-Alder反应的伙伴的反应性中起着非常重要的作用，路易斯酸可以促进和/或实现Diels-Alder的过程。反应。