(4aR,6R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-prop-2-ynyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline | 1376271-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4aR,6R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-prop-2-ynyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• CAS: 1376271-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: GDKOWOVTLXUJAD-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二烯三正丁基锡 、 3-O-acetyl-4,6-O-di-(tert-butyl)silanediyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4aR,6R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-prop-2-ynyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline 、 (4aR,6S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(prop-2-yn-1-yl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  通过Ferrier型反应，用烯丙基三丁基锡（IV）进行立体选择性的炔丙基丙醛糖基化反应

  摘要：

  使用与烯丙基三丁基锡（IV）的Ferrier型反应，可将未取代的炔丙基立体选择性地引入各种糖基。基于糖基的构象偏好以及刚性双环系统的空间控制，观察到立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.115

文献信息

• Stereoselective propargylation of glycals with allenyltributyltin(IV) via a Ferrier type reaction
  作者：Mark D. Drew、Mark C. Wall、Joseph T. Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.115

  日期：2012.6

  Stereoselective introduction of an unsubstituted propargyl group to various glycals was achieved using a Ferrier type reaction with allenyltributyltin(IV). The stereoselectivity was observed based on the conformational preference of glycals as well as steric control of rigid bicyclic systems.

  使用与烯丙基三丁基锡（IV）的Ferrier型反应，可将未取代的炔丙基立体选择性地引入各种糖基。基于糖基的构象偏好以及刚性双环系统的空间控制，观察到立体选择性。