ethyl 6-methyl-1,4-diphenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 108958-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methyl-1,4-diphenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2-thiono-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；Ethyl 4-methyl-3,6-diphenyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 108958-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: JFQRDISGJPSLDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  473.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-1,4-diphenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,4-Diphenyl-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of derivatives of 1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00478132
• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-3-苯基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 ethyl 6-methyl-1,4-diphenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Effect of N-1 arylation of monastrol on kinesin Eg5 inhibition in glioma cell lines

  摘要：

  为了发现更有效的Eg5配体，设计并合成了一种源自单胞杆菌的二氢嘧啶-2-硫酮N-1芳基取代物的原创和专注的图书馆。

  DOI：

  10.1039/c8md00095f

文献信息

• N-Substituted Ureas and Thioureas in Biginelli Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane: Convenient Synthesis of <i>N</i>1-Alkyl-, <i>N</i>1-Aryl-, and <i>N</i>1,<i>N</i>3-Dialkyl-3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-(thi)ones
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Eugeniy Ostapchuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-965881

  日期：2007.2

  The classical Biginelli reaction has been extended by the use of N-substituted ureas and thioureas. A set of N1-alkyl-, N1-aryl-, and N1,N3-dialkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thi)ones was readily prepared in excellent yield when chlorotrimethylsilane in N,N-dimethylformamide was used as promoter and water scavenger.

  经典的Biginelli反应已经通过使用N取代的尿素和硫尿素得到了扩展。当在N,N-二甲基甲酰胺中使用氯三甲基硅烷作为促进剂和脱水剂时，能够容易地以优异的产率合成一系列N1-烷基、N1-芳基和N1,N3-双烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮。
• XANINA E. L.; MUTSENIETSE D. X.; KADYSH V. P.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 9, 1223-1227
  作者：XANINA E. L.、 MUTSENIETSE D. X.、 KADYSH V. P.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of N-1 arylation of monastrol on kinesin Eg5 inhibition in glioma cell lines
  作者：Itamar Luís Gonçalves、Liliana Rockenbach、Gustavo Machado das Neves、Gabriela Göethel、Fabiana Nascimento、Luciano Porto Kagami、Fabrício Figueiró、Gabriel Oliveira de Azambuja、Amanda de Fraga Dias、Andressa Amaro、Lauro Mera de Souza、Ivan da Rocha Pitta、Daiana Silva Avila、Daniel Fábio Kawano、Solange Cristina Garcia、Ana Maria Oliveira Battastini、Vera Lucia Eifler-Lima

  DOI：10.1039/c8md00095f

  日期：——

  An original and focused library of dihydropyrimidin-2-thiones N-1 aryl substituted derived from monastrol was designed and synthesized in order to discover a more effective Eg5 ligand.

  为了发现更有效的Eg5配体，设计并合成了一种源自单胞杆菌的二氢嘧啶-2-硫酮N-1芳基取代物的原创和专注的图书馆。
• Synthesis and properties of derivatives of 1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
  作者：E. L. Khanina、D. Kh. Mutsenietse、V. P. Kadysh、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00478132

  日期：1986.9