(3aR,3bS,7S,8aS)-7-phenyl-3,3a,3b,6,7,8a-hexahydro-5,8-dioxa-7a-azacyclopenta[a]inden-4-one | 321174-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,3bS,7S,8aS)-7-phenyl-3,3a,3b,6,7,8a-hexahydro-5,8-dioxa-7a-azacyclopenta[a]inden-4-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,9S)-9-phenyl-7,11-dioxa-8-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-4-en-12-one
• CAS: 321174-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: AOQQXCZRYGXXNE-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,7S,8aS)-7-phenyl-3,3a,3b,6,7,8a-hexahydro-5,8-dioxa-7a-azacyclopenta[a]inden-4-one 在 hexacarbonyl molybdenum 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,4S,5R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxyamino-2-phenylethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aR,3bS,7S,8aS)-7-phenyl-3,3a,3b,6,7,8a-hexahydro-5,8-dioxa-7a-azacyclopenta[a]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a

文献信息

• Design, Synthesis, and 1,3-Dipolar Cycloaddition of (5<i>R</i>)- [and (5<i>S</i>)]-5,6-Dihydro-5-phenyl-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-one <i>N</i>-Oxides as Chiral (<i>E</i>)-Geometry-Fixed α-Alkoxycarbonylnitrones
  作者：Osamu Tamura、Kentoku Gotanda、Jun Yoshino、Yasuhiro Morita、Romi Terashima、Mayumi Kikuchi、Tsutomu Miyawaki、Naka Mita、Masayuki Yamashita、Hiroyuki Ishibashi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/jo000903a

  日期：2000.12.1

  Optically pure (5R)- [and (5S)]-5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1, 4-oxazin-2-one N-oxides [(5R)- and (5S)-2] were designed as chiral (E)-geometry-fixed alpha-alkoxycarbonylnitrones 1. The nitrones (5R)- and (5S)-2 were synthesized by three-step oxidation of (R)- and (S)-phenylglycinols [(R)- and (S)-3], condensation of the resulting (R)- and (S)-2-hydroxylamino-2-phenylethanols [(R)- and (S)-5] with glyoxylic

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），