3-[2-(phenylamino)thiazol-4-yl]-6-chloro-2H-chromen-2-one | 314048-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(phenylamino)thiazol-4-yl]-6-chloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；6-Chloro-3-[2-(phenylamino)-1,3-thiazol-4-YL]-2H-chromen-2-one；3-(2-anilino-1,3-thiazol-4-yl)-6-chlorochromen-2-one
• CAS: 314048-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD00768660
• 分子量: 354.817
• InChiKey: IAIQEPCPYOCNGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 沸点：
  579.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-(2-溴乙酰基)-2-色烯酮 、 苯基硫脲 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到3-[2-(phenylamino)thiazol-4-yl]-6-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  绿色方法：在超声波辐射下，在水性介质中有效合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒唑

  摘要：

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1879-z

文献信息

• One pot Synthesis of 3-[2-(Arylamino)Thiazol-4-yl]Coumarins in a three-Component Synthesis and a Catalyst and Solvent-Free Synthesis on Grinding
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Rajeswar Vedula Rao

  DOI：10.3184/030823410x12627991159610

  日期：2010.1

  An efficient synthesis of 3-[2-(arylamino)thiazol-4-yl]coumarins in excellent yields are described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarin with potassium thiocyanate and arylamines, in alcohol resulted in the formation of title compounds in one pot. The same compounds were also prepared by grinding these coumarins and arylthiourea together.

  描述了 3-[2-(芳基氨基) 噻唑-4-基] 香豆素的高产率有效合成。3-(2-溴乙酰基)香豆素与硫氰酸钾和芳胺在醇中的反应导致在一锅中形成标题化合物。通过将这些香豆素和芳基硫脲一起研磨也制备了相同的化合物。
• Green approach: an efficient synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles in aqueous medium under ultrasonic irradiation
  作者：Gondru Ramesh、Banothu Janardhan、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1879-z

  日期：2015.11

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles has been described by the reaction of α-bromoketones with thiourea, phenylthiourea and selenourea at ambient temperature in aqueous medium under ultrasonic irradiation. Analytically pure products were formed within 10–60 s in excellent yields. The advantageous features of this non-conventional methodology

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。