1-[11,17,23-Tri(dodecanoyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]dodecan-1-one | 133708-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[11,17,23-Tri(dodecanoyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]dodecan-1-one
• CAS: 133708-87-9
• 化学式: C₇₆H₁₁₂O₈
• 分子量: 1153.72
• InChiKey: WMBUCMVWFMPQCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313-315 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  1126.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[11,17,23-Tri(dodecanoyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]dodecan-1-one 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 100.0h， 以55%的产率得到5,11,17,23-tetradodecylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses and Physical Properties ofp-Alkylcalix[n]arenes

  摘要：

  通过对 p 位进行 "直接 "酰化，然后进行硅烷还原，合成了带有长 p-烷基（R=己基和十二烷基）的钙[n]炔（n=4、6 和 8）。该方法简便易行，产率也高于目前已报道的方法。其中，对己酰基钙[4]炔出现了奇特的相变行为：随着温度的升高，它变成了晶体 A→液态→晶体 B→液态。根据固体 13CNMR 光谱发现，这种行为可归因于从 "锥形"（晶体 A）到 "部分锥形"（晶体 B）的构象变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.381
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 杯[4]芳烃 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以60%的产率得到1-[11,17,23-Tri(dodecanoyl)-25,26,27,28-tetrahydroxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses and Physical Properties ofp-Alkylcalix[n]arenes

  摘要：

  通过对 p 位进行 "直接 "酰化，然后进行硅烷还原，合成了带有长 p-烷基（R=己基和十二烷基）的钙[n]炔（n=4、6 和 8）。该方法简便易行，产率也高于目前已报道的方法。其中，对己酰基钙[4]炔出现了奇特的相变行为：随着温度的升高，它变成了晶体 A→液态→晶体 B→液态。根据固体 13CNMR 光谱发现，这种行为可归因于从 "锥形"（晶体 A）到 "部分锥形"（晶体 B）的构象变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.381

文献信息

• Synthesis and properties of novel amphiphilic calix-[4]-arene derivatives
  作者：Patrick Shahgaldian、Anthony W Coleman、Vitaly I Kalchenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02003-7

  日期：2001.1

  A series of amphiphilic calix-[4]-arenes having four hydrophobic acyl chains (C6 C12) at the macrocyclic upper rim as well as two hydrophilic dihydroxyphosphoryloxy groups at the lower rim and analogous to the diacylphosphatidic acids lipids have been synthesised and characterised. The synthesis proceeds via regioselective 1.3 lower phosphorylation of the tetra-acyl calix-[4]-arene by diethylchlorophosphate in the presence of triethylamine. The ethyl groups are removed by consecutive treatment with trimethylbromosilane and methanol. All the new amphiphilic derivatives self-assemble at the air-water interface as stable Langmuir monolayers. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• SHINKAI, SEIJI;NAGASAKI, TAKESHI;IWAMOTO, KOJI;IKEDA, ATSUSHI;HE, G. -X.;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 381-386
  作者：SHINKAI, SEIJI、NAGASAKI, TAKESHI、IWAMOTO, KOJI、IKEDA, ATSUSHI、HE, G. -X.、+

  DOI：——

  日期：——
• New Syntheses and Physical Properties of<i>p</i>-Alkylcalix[<i>n</i>]arenes
  作者：Seiji Shinkai、Takeshi Nagasaki、Koji Iwamoto、Atsushi Ikeda、G.-X. He、Tsutomu Matsuda、Masakazu Iwamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.381

  日期：1991.2

  Calix[n]arenes (n=4, 6, and 8) bearing long p-alkyl groups (R=hexyl and dodecyl) have been synthesized by “direct” acylation of the p-position followed by silane reduction. The method is convenient and the yields are higher than those reported so far. Among them, p-hexanoylcalix[4]arene showed a curious phase transition behavior; with raising the temperature it changed as crystal A→liquid→crystal B→liquid. It was found on the basis of the solid 13CNMR spectra that this behavior is ascribed to a conformational change from “cone” (crystal A) to “partial cone” (crystal B).

  通过对 p 位进行 "直接 "酰化，然后进行硅烷还原，合成了带有长 p-烷基（R=己基和十二烷基）的钙[n]炔（n=4、6 和 8）。该方法简便易行，产率也高于目前已报道的方法。其中，对己酰基钙[4]炔出现了奇特的相变行为：随着温度的升高，它变成了晶体 A→液态→晶体 B→液态。根据固体 13CNMR 光谱发现，这种行为可归因于从 "锥形"（晶体 A）到 "部分锥形"（晶体 B）的构象变化。