diethyl 1-(1-nitroethyl)-phosphonate | 60593-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(1-nitroethyl)-phosphonate
• 英文别名: Diethyl nitroethanephosphonate；diethyl (1-nitroethan-1-yl)phosphonate；(1-nitroethyl)-phosphonic acid diethyl ester；Diaethyl-(1-nitroaethyl)-phosphonat；diethyl 1-nitroethylphosphonate；Phosphonic acid, (1-nitroethyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-1-nitroethane
• CAS: 60593-26-2
• 化学式: C₆H₁₄NO₅P
• 分子量: 211.155
• InChiKey: QRLMJVRWYNUMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(1-nitroethyl)-phosphonate 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-氨基乙基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  从 1-硝基膦酸盐前体轻松合成 1-氨基膦酸盐

  摘要：

  摘要 通过在室温下在 THF 中用 LiBH4/Me3SiCl 处理 L-硝基膦酸盐，可以以高产率和光谱纯度生成 L-氨基膦酸盐。

  DOI：

  10.1080/10426509608046403
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(hydroxyimino)ethylphosphonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以1.37 g的产率得到diethyl 1-(1-nitroethyl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的硝基膦酸酯与硝基烯烃的迈克尔加成反应，催化不对称合成α，β-二取代的α，γ-二氨基膦酸前体

  摘要：

  当由奎宁衍生的硫脲-叔胺双官能催化剂催化并生成具有连续的季和叔立体中心的α，γ-二氨基膦酸前体时，显示出将α-取代的硝基膦酸酯迈克尔加成到各种硝基烯烃上具有高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol3012666

文献信息

• One-step Synthesis of Stabilized Phosphonates
  作者：Ali A. Kandil、Terence M. Porter、Keith N. Slessor

  DOI：10.1055/s-1987-27968

  日期：——

  Phosphonates possessing α-electron withdrawing functionalities can be readily prepared by treatment of nitriles, nitroalkanes, and esters with 2 molar equivalents of base followed by phosphonylation with diethyl chlorophosphate.

  具有α-吸电子官能团的膦酸盐可以通过将腈、硝基烷烃和酯与2摩尔当量的碱处理，随后与二乙基氯膦酸酯进行膦酰化来方便制备。
• Synthesis of the cis diastereoisomer of 5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-3-phenyl-1-pyrroline N-oxide (DEPMPPOc) and ESR study of its superoxide spin adduct
  作者：Céline Nsanzumuhire、Jean-Louis Clément、Olivier Ouari、Hakim Karoui、Jean-Pierre Finet、Paul Tordo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.016

  日期：2004.8

  prepared in three steps from phenylacetaldehyde and used in ESR-spin trapping of various carbon-, oxygen- and sulfur-centred radicals. In the case of the cis-isomer, the presence of the phenyl group cancels the alternating line width phenomenon observed for the DEPMPO–OOR (R = H, But) spin adducts. The ESR spectra of the DEPMPPOc–OOR spin adducts exhibit more straightforward patterns and are more easily

  由苯乙醛分三步制备5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-3-苯基-1-吡咯啉N-氧化物（DEPMPPO）的顺式和反式非对映异构体，并将其用于ESR -自旋捕获各种以碳，氧和硫为中心的自由基。在顺式异构体的情况下，苯基的存在消除了DEPMPO-OOR（R = H，Bu t）自旋加合物的交替线宽现象。DEPMPPO c -OOR自旋加合物的ESR谱图显示出更简单的图案，并且更易于分配。
• A diastereo- and enantioselective synthesis of α-substituted anti-α,β-diaminophosphonic acid derivatives
  作者：Jeremy C. Wilt、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/b808393b

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective additions of alpha-nitrophosphonates to imines catalyzed by a chiral Bronsted acid are described.

  描述了由手性布朗斯台德酸催化的对亚胺的非对映体和对映体的高度非对映选择性加成。
• A New Method for the Preparation of Conjugated Nitro Olefins
  作者：Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/cl.1992.933

  日期：1992.6

  Condensation of 1-nitroalkanephosphonates with carbonyl compounds affords a new and facile method for the preparation of conjugated nitro olefins.

  1-硝基链烷膦酸酯与羰基化合物的缩合提供了一种新的、简便的制备共轭硝基烯烃的方法。
• Enantioselective Synthesis of α-Amino-γ-sulfonyl Phosphonates with a Tetrasubstituted Chiral α-Carbon<i>via</i>Quinine-Squaramide-Catalyzed Michael Addition of Nitrophosphonates to Vinyl Sulfones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/adsc.201300224

  日期：2013.5.3

  α‐Nitro‐γ‐sulfonyl phosphonates with a key tetrasubstituted chiral α‐carbon center have been synthesized for the first time in high yield and enantioselectivity through a quinine‐squaramide‐catalyzed conjugate addition of α‐nitro phosphonates to aryl vinyl sulfones. Representative examples presented here for the transformation of nitrosulfonyl phosphonates to aminosulfonyl phosphonates, alkylation

  具有关键的四取代手性α-碳中心的α-硝基-γ-磺酰基膦酸酯是通过奎宁-方酰胺催化的α-硝基膦酸酯向芳基乙烯基砜的共轭加成反应首次以高收率和对映选择性合成的。这里介绍的有关将硝基磺酰基膦酸酯转化为氨基磺酰基膦酸酯，在磺酰基基团的α位进行烷基化，然后进行脱磺化和扩大共轭物添加量的典型实例突出了该方法的实际应用。