1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-phenylthiourea | 78290-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)N'-phenylthiourea；N-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-N'-phenylthiourea
• CAS: 78290-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: XSGPVHATPHHRIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-phenylthiourea 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 以10 parts (22%)的产率得到2,3-dihydro-3-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazole compositions to treat depressions

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的显示单胺氧化酶抑制活性的2,3-二氢咪唑并[2,1-b]苯并噻唑类化合物系列。

  公开号：

  US04262004A1
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 苯基硫脲 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 甘油 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Glycerine and CeCl3˙7H2O: An Efficient and Recyclable Reaction Medium for Ring Opening of Epoxides with Thioamides and Amines

  摘要：

  环氧乙烷与一系列硫酰胺和胺迅速发生开环反应，生成相应的β-氨基醇衍生物。反应采用甘油和氯化铈(III)作为可回收反应介质进行。所有反应均在室温下进行，产物收率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258366

文献信息

• A Bench-Stable Vilsmeier Reagent for in situ Alcohol Activation: Synthetic Application in the Synthesis of 2-Amino-2-Thiazolines
  作者：Michael Corbett、Seb Caille

  DOI：10.1055/s-0036-1589086

  日期：2017.12

  A robust, chemoselective direct condensation/cyclization of thioureas and amino alcohols is described. Employing a bench-stable Vilsmeier reagent, methoxymethylene- N , N -dimethyliminium methyl sulfate, the selective in situ activation of alcohols is achieved with high efficiency and broad functional-group tolerance. The reversible interaction of the Vilsmeier reagent with substrate was key to the

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。
• 2,3-Dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04340738A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  This invention relates to a novel series of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazoles which display monoamine oxidase inhibiting activities.

  本发明涉及一种新颖的2,3-二氢咪唑[2,1-b]苯并噻唑系列化合物，具有单胺氧化酶抑制活性。
• 2,3-Dihydro-imidazo (2,1-b)benzothiazoles compositions useful as
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04364942A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  This invention relates to a novel series of 2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazoles which display monoamine oxidase inhibiting activities.

  本发明涉及一种新颖的2,3-二氢咪唑[2,1-b]苯并噻唑系列化合物，其具有单胺氧化酶抑制活性。
• 2,3-Dihydro-imidazo (2,1-b) benzothiazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0021806A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Compounds of formula and the salts of formula wherein: R' and R3 are hydrogen and alkyl; R2 and R4 are hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkyloxyl alkyl or aryloxyl alkyl; R5, R6, R7 and R8 are hydrogen; halo; nitro; alkyl; cycloalkyl; hydroxy; alkyloxy; aryloxy; a-hydroxyaryl-methyl; amino; mono- and dialkyl-amino; mono-, di- and trihalo alkyl-amino; alkenylamino; alkynylamino; (aryl alkyl) amino; (alkyloxy alkyl)amino; (hydroxy alkyl)amino; (aryloxy alkyl)amino; (mono- and di(alkyl)amino-alkyl)amino; alkanoyl-amino; N-(alkyl)-alkanoylamino; aminocarbonylamino; (1-alkyl-4-piperidinyl)amino; cycloalkylamino wherein said cycloalkyl represents a mono-, bi-, tri- or tetracyclic hydrocarbon radical having from 3 to 10 carbon atoms; and a radical of the formula -N-CH=C(COO-alkyl)2 R10 wherein R'° is hydrogen, alkyl, alkenyl and alkynyl; or, when taken together R5and R6, R6and R8 or R7 and R8 may form a tri-or tetramethylene bridge or complete a fused benzene nucleus; R9 is alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl alkyl; and X is a pharmaceutically acceptable anion and n represents the valency of the anion, display monoamine oxidase inhibiting properties.

  式化合物 和式盐 其中 R' 和 R3 是氢和烷基； R2 和 R4 是氢、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基烷基或芳基烷基； R5、R6、R7 和 R8 是氢；卤素；硝基；烷基；环烷基；羟基；烷氧基；芳氧基；a-羟基芳基甲基；氨基；单和二烷基氨基；单、二和三卤代烷基氨基；烯基氨基；炔基氨基；（芳基烷基）氨基；（烷氧基烷基）氨基；（羟基烷基）氨基；（芳氧基烷基）氨基；(单-和二(烷基)氨基-烷基)氨基；烷酰氨基；N-(烷基)-烷酰氨基；氨基羰基氨基；(1-烷基-4-哌啶基)氨基；环烷基氨基，其中所述环烷基代表具有 3 至 10 个碳原子的单环、双环、三环或四环烃基；以及式 -N-CH=C(COO- 烷基)2R10的基团 其中 R'° 是氢、烷基、烯基和炔基；或者，当 R5 和 R6、R6 和 R8 或 R7 和 R8 结合在一起时，可形成三或四亚甲基桥或完整的融合苯核；R9 是烷基、烯基、炔基和芳基烷基；X 是药学上可接受的阴离子，n 代表阴离子的价数，具有单胺氧化酶抑制特性。
• A Selective and Convenient Method for the Synthesis of 2-Phenylaminothiazolines
  作者：April L. Bernacki、Lingyang Zhu、D. David Hennings

  DOI：10.1021/ol102428m

  日期：2010.12.3

  A series of 2-phenylaminothiazolines have been prepared from the corresponding N-(2-hydroxyethyl)-N'-phenylthioureas under mild reaction conditions using either thio-CDI (1,1'-thiocarbonyldiimidazole) or CDI (1,1'-carbonyldiimidazole) to promote the cyclization. This protocol provides the desired cyclization products in good yield with excellent selectivity. The scope and selectivity of this methodology are also described.