3-(4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazol-1-yl)propan-1-ol | 1130223-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazol-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4,5,6,7-tetrabromobenzimidazol-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1130223-25-4
• 化学式: C₁₀H₈Br₄N₂O
• 分子量: 491.802
• InChiKey: ASJJTDYONFZUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.4-197.2 °C
• 沸点：
  551.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 3-(4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazol-1-yl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-(4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazol-1-yl)propyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  3-(4,5,6,7-四溴-1H-苯并咪唑-1-基)丙-1-醇的新型酰基衍生物的合成——具有促凋亡特性的基于 TBBi 的细胞内 CK2 抑制剂

  摘要：

  蛋白激酶CK2被认为是抗癌治疗的一个有吸引力的药物靶点。采用化学酶法合成了N-羟丙基TBBi和2MeTBBi衍生物及其各自的酯。在对重组 CK2 进行动力学研究的同时，使用 MTT 测定评估了所获得的化合物对两种人乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）活力的影响。此外，通过蛋白质印迹分析、相差显微镜和流式细胞术方法研究了用最具活性的化合物处理后所检查的细胞中CK2的细胞内抑制以及细胞凋亡的诱导。 MTT 测试结果显示，大多数新合成的化合物（EC 50 4.90 至 32.77 µM）具有有效的细胞毒活性，与其在生物介质中的溶解度相对应。我们得出的结论是，具有甲基的衍生物比其非甲基化类似物更有效地降低两种细胞系的活力。此外，用等于其 EC 50值的浓度的测试化合物处理的乳腺癌细胞中 CK2 的抑制与其亲脂性密切相关，因为具有较高 log P值的衍生物是更有效的 CK2 细胞内抑

  DOI：

  10.3390/ijms22126261
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四溴-1H-苯并咪唑 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到3-(4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-(4,5,6,7-四溴-1H-苯并咪唑-1-基)丙-1-醇的新型酰基衍生物的合成——具有促凋亡特性的基于 TBBi 的细胞内 CK2 抑制剂

  摘要：

  蛋白激酶CK2被认为是抗癌治疗的一个有吸引力的药物靶点。采用化学酶法合成了N-羟丙基TBBi和2MeTBBi衍生物及其各自的酯。在对重组 CK2 进行动力学研究的同时，使用 MTT 测定评估了所获得的化合物对两种人乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）活力的影响。此外，通过蛋白质印迹分析、相差显微镜和流式细胞术方法研究了用最具活性的化合物处理后所检查的细胞中CK2的细胞内抑制以及细胞凋亡的诱导。 MTT 测试结果显示，大多数新合成的化合物（EC 50 4.90 至 32.77 µM）具有有效的细胞毒活性，与其在生物介质中的溶解度相对应。我们得出的结论是，具有甲基的衍生物比其非甲基化类似物更有效地降低两种细胞系的活力。此外，用等于其 EC 50值的浓度的测试化合物处理的乳腺癌细胞中 CK2 的抑制与其亲脂性密切相关，因为具有较高 log P值的衍生物是更有效的 CK2 细胞内抑

  DOI：

  10.3390/ijms22126261