3-iodo-1-phenylbut-3-en-1-ol | 145343-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-Iodo-1-phenyl-3-buten-1-ol
• CAS: 145343-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: AQWPURYACMMODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联序列合成卤代甲基异恶唑/环硝基：1,2-卤素自由基转变为关键环节

  摘要：

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00967
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-iodoprop-1-ene 、 苯甲醛 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-iodo-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过级联序列合成卤代甲基异恶唑/环硝基：1,2-卤素自由基转变为关键环节

  摘要：

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00967

文献信息

• Hydroalumination of terminal β-acetylene alcohols with lithium aluminum hydride
  作者：O. A. Garibyan、G. M. Makaryan、M. R. Ogannisyan、Zh. A. Chobanyan

  DOI：10.1134/s1070363216020109

  日期：2016.2

  Hydrogenation of terminal β-acetylene alcohols with lithium aluminum hydride in THF has afforded homoallylic alcohols. Decomposition of the intermediate organoaluminum complex with deuterated water, iodine, or pyridinium dibromide has evidenced about the non-regioselective hydride attack at the triple bond.

  在THF中用氢化锂铝将末端β-乙炔醇加氢，得到均烯丙基醇。用氘化水，碘或二溴化吡啶分解中间有机铝配合物已证明在三键处非区域选择性氢化物的侵蚀。
• Formation of a new bis-organocopper reagent from the reaction of 2,3-dichloropropene and highly active zero valent copper derived from a CuCN·2LiCl complex
  作者：Douglas E. Stack、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60989-9

  日期：1992.10

  Highly reactive zero valent copper derived from a CuCN·2LiCl complex reacts directly with 2,3-dichloropropene to yield a new bia-organocopper species containing both a nucleophilic allylic and vinylic moiety. This new bis-ogranocopper reagent undergoes selective one-pot addition to two different electrophiles in good to excellent yields.

  衍生自CuCN·2LiCl络合物的高反应性零价铜与2，3-二氯丙烯直接反应，生成同时含有亲核烯丙基和乙烯基部分的新的bia-organocopper物种。这种新的双-全铜试剂对两种不同的亲电试剂进行选择性一锅加成，收率良好至极佳。
• One-pot sequential deoximation and allylation reactions of aldoximes in aqueous solution
  作者：Mei-Huey Lin、Long-Zhi Lin、Tsung-Hsun Chuang、Han-Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.074

  日期：2012.3

  A simple procedure has been developed for conducting tin-mediated deoximation and allylation reactions of aldoximes in water to form homoallylic alcohols. Employing the new conditions, various homoallylic alcohols were produced in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Halomethyl Isoxazoles/Cyclic Nitrones via Cascade Sequence: 1,2-Halogen Radical Shift as a Key Link
  作者：Hong-Lei Chen、Dian Wei、Jian-Wu Zhang、Cheng-Lin Li、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00967

  日期：2018.5.18

  A novel iminoxyl radical-promoted dichotomous regioselective 5-exo-trig cyclization onto vinylic halogen/1,2-halogen radical shift sequence is developed for the synthesis of halomethyl isoxazoles/cyclic nitrones using β-halo-β,γ- and γ-halo-γ,δ-unsaturated ketoximes as the substrates and PhI(OAc)2/TEMPO as the oxidation system. DFT calculations reveal that a halogen-bridged three-membered ring transition

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。