N-(hex-1-yn-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1232977-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hex-1-yn-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-hex-1-ynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1232977-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: ISDNRAZGXCDMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-1-yn-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-N-(1-bromohex-1-en-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两相体系中具有卤化氢水溶液的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01809
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 1-己炔 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 以53%的产率得到N-(hex-1-yn-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过 TMSOTf 催化富电子炔烃的形式化 [3+2] 环加成发散合成杂环的统一方法

  摘要：

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100769

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrocarboxylation of ynamides with CO₂ and H₂O: observation of unexpected regioselectivity
  作者：Ryohei Doi、Iman Abdullah、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c7cc03127k

  日期：——

  α-amino-α,β-unsaturated esters with high regioselectivities. The selective α-carboxylation of ynamides with this catalytic protocol is unexpected in view of the electronic bias of ynamides and is in sharp contrast to our previous study in which a stoichiometric amount of Ni(0) was used to form a β-carboxylated product exclusively. We revealed that this unexpected C–C bond formation was induced by the

  我们描述了镍酰胺与CO 2和H 2 O的镍催化加氢羧化反应，以提供具有高区域选择性的各种α-氨基-α，β-不饱和酯。鉴于酰胺的电子偏向，使用这种催化方案对酰胺进行选择性α-羧化是出乎意料的，并且与我们以前的研究形成鲜明对比，在先前的研究中，化学计量的Ni（0）仅用于形成β-羧化产物。我们发现，这种意外的C–C键形成是由Zn和MgBr 2的结合引起的。
• Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Ynamide–Nitriles with Ynamides: A Highly Regio- and Chemoselective Synthesis of δ-Carboline Derivatives
  作者：Hao Wen、Wei Cao、Yu Liu、Liang Wang、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02112

  日期：2018.11.2

  A metal-free formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of functionalized ynamide–nitriles with ynamides is disclosed which offers highly efficient access to polysubstituted δ-carboline derivatives under the mediation of TfOH. This strategy is highly regioselective and chemoselective and displays mild conditions, high yields, and efficiency (within 1 min) in addition to substrates scopes (56 examples).

  公开了官能化的乙酰胺腈与乙酰胺的无金属甲醛[2 + 2 + 2]环加成反应，在TfOH的介导下，可以高效地获得多取代的δ-咔啉衍生物。该策略具有很高的区域选择性和化学选择性，除了底物范围（56个例子）外，还显示出温和的条件，高产率和效率（1分钟内）。
• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。
• Visible Light-Mediated Copper(I)-Catalysed Aerobic Oxidation of Ynamides/Ynamines at Room Temperature: A Sustainable Approach to the Synthesis of α-Ketoimides/α-Ketoamides
  作者：Ayyakkannu Ragupathi、Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/adsc.201600925

  日期：2017.4.3

  aerobic oxidation of the C≡C bond in ynamides/ynamines at room temperature by using molecular oxygen as an oxidant is described. Overall, 23 examples were demonstrated with substrates having a wide range of functional groups. The current protocol can be readily scaled up to a preparative (1–2 g) scale with high yields (78–92%), high atom efficiency, and reaction mass efficiency. The mechanistic study shows

  描述了一种新型的可见光介导的，铜催化的，在室温下通过使用分子氧作为氧化剂对乙酰胺/乙胺中的C≡C键进行的好氧氧化反应。总体上，用具有广泛官能团的底物证明了23个实例。当前的方案可以轻松地扩大到制备型（1-2 g）的规模，并具有高收率（78-92％），高原子效率和反应质量效率。的机理的研究表明，在原位形成的铜（I）配位的π络合物（λ最大= 460 nm）很可能是导致可见光诱导的ynamides和ynamines氧化的主要光吸收物质。这种可持续的氧化方法可直接合成潜在重要的新型α-酮酰亚胺/α-酮酰胺骨架，而无需外部氧化剂（有机/无机氧化剂），也不会产生化学计量的废物。
• Radical Chain Isomerization of <i>N</i>-Sulfonyl Ynamides to Ketenimines and Its Application to Furan Dearomatization
  作者：Jiahuan Shen、Zhenzhen Wu、Yi Liu、Yihui Bai、Jiayan Qiu、Zuxiao Zhang、Zheliang Yuan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03729

  日期：2021.12.3

  A radical chain isomerization of N-sulfonyl ynamides to isolable ketenimines is developed, featuring mild reaction conditions, a high efficiency, ∼100% atom economy, a broad substrate scope, and column chromatography-free workup in most cases. Meanwhile, an unprecedented dearomatization of furans is achieved by the radical chain isomerization-triggered aza-Claisen rearrangement, providing highly chemo-

  N-磺酰基炔酰胺的自由基链异构化为可分离的烯酮亚胺，具有温和的反应条件、高效率、~100% 原子经济性、广泛的底物范围和在大多数情况下无需柱层析后处理的特点。同时，通过自由基链异构化引发的氮杂-克莱森重排实现了前所未有的呋喃脱芳构化，为官能化季腈提供了高度的化学、区域、立体和非对映选择性。