3,4-Dichlor-phenylpropiolsaeure | 19498-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dichlor-phenylpropiolsaeure
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 19498-74-9
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• 分子量: 215.036
• InChiKey: PKOMUHWZSKQLMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.3-183.4 °C (decomp)
• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dichlor-phenylpropiolsaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的钯催化碳胺基环化：获得萘啶酮衍生物

  摘要：

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00088
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯碘苯 、 丙炔酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,4-Dichlor-phenylpropiolsaeure
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与乙酰乙酸的自由基还原级联反应构建α-烯基内酯

  摘要：

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02973

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Copper-Catalyzed, Stereoselective Bis-trifluoromethylthiolation of Propiolic Acid Derivatives with AgSCF₃
  作者：Shen Pan、Huan Li、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01366

  日期：2017.6.16

  A copper-catalyzed chemo- and stereoselective oxidative bis-trifluoromethylthiolation of propiolic acid derivatives was achieved by using carboxylic acid as the activating group and formic acid as a cosolvent. The reaction of propiolic acid derivatives and AgSCF3 in the presence of (NH4)2S2O8 and catalytic Cu(OAc)2 in MeCN/HCO2H afforded bis-trifluoromethylthiolated acrylic acids in moderate to excellent

  通过使用羧酸作为活化基团和甲酸作为助溶剂，实现了丙酸衍生物的铜催化的化学和立体选择性氧化双三氟甲基硫醇化。丙酸衍生物和AgSCF 3在（NH 4）2 S 2 O 8和催化性Cu（OAc）2存在下于MeCN / HCO 2 H中反应，可得到中等收率至优异收率的双三氟甲基硫代丙烯酸，并具有E选择性。所得产物的进一步衍生得到一系列含多取代的SCF 3的烯烃。
• 一种多取代α-烯基内酯类化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN112209905A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明属于有机合成领域，提供了一种多取代α‑烯基内酯类化合物及其制备方法和用途，该多取代α‑烯基内酯类化合物结构如下：其中，R1选自芳基或芳杂基；R2和R3各自独立的选自C1‑C6烷基；R4和R5各自独立的选自芳基、芳杂基或C1‑C6烷基。本发明通过炔酸与烯丙醇或烯丁醇在催化剂和氢源的作用下，室温至回流的温度下反应1‑24h得到本发明的多取代α‑烯基内酯类化合物。该方法一步反应即可制得目标产物，合成方法简单，工艺设备简单，操作容易，对环境友好，成本低，收率较好。
• Synthesis and pharmacological evaluation of bis-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylamide derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Kenichi Onda、Ryota Shiraki、Yasuhiro Yonetoku、Kazuhiro Momose、Naoko Katayama、Masaya Orita、Tomohiko Yamaguchi、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.010

  日期：2008.9

  During our research using a high-throughput screening system for discovery of a new class of human liver glycogen phosphorylase a (hLGPa) inhibitors, a series of 3-(3,4-dichlorophenyl)acrylamide derivatives were synthesized, and their inhibitory activities toward hLGPa were evaluated. Among the derivatives, (2E,2'E)-N,N'-pentane-1,5-diylbis[3-(3,4-dichlorophenyl)acrylamide] (6c) inhibited hLGPa with an IC50 value of 0.023 mu M. An X-ray crystallographic study of the enzyme-6c complex showed that the inhibitor is bound at the dimer interface site, where the 3,4-dichlorophenyl moiety interacts hydrophobically with the enzyme. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Construction of α-Alkenyl Lactones via Reduction Radical Cascade Reaction of Allyl Alcohols and Acetylenic Acids
  作者：Hua Zhang、Guo-Min Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02973

  日期：2020.11.6

  An iron-catalyzed cascade reaction of radical reduction of allyl alcohols and acetylenic acids to construct polysubstituted α-alkenyl lactones has been developed. In this paper, various allyl alcohols can form allyl ester intermediates and are further transformed into alkyl radicals, which form products through intramolecular reflex-Michael addition. In addition, this method can be used to prepare

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。