(R)-3-hydroxyl-1-((R)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-5-en-1-one | 1246920-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-hydroxyl-1-((R)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-5-en-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]hex-5-en-1-one
• CAS: 1246920-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 349.518
• InChiKey: OOHUQHAXJNSARI-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyl-1-((R)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-5-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl-((4S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxo-4-((trimethylsilyl)oxy)non-8-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Spiroketal 合成的模块化立体选择性方法

  摘要：

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290670
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone 、 3-丁烯醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(R)-3-hydroxyl-1-((R)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroketal 合成的模块化立体选择性方法

  摘要：

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290670

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B
  作者：Michael T. Crimmins、Elizabeth A. O’Bryan

  DOI：10.1021/ol101961c

  日期：2010.10.1

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.
• A Modular, Stereoselective Approach to Spiroketal Synthesis
  作者：Michael Crimmins、Adam Azman

  DOI：10.1055/s-0031-1290670

  日期：2012.6

  A highly convergent and flexible synthetic approach to stereochemically defined spiroketals is reported. Substituents can be incorporated at various positions around the spiroketal framework without significant disruption to the synthetic scheme. The approach has been exploited to prepare the spiroketal fragment of milbemycin β14.

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。