(R)-1-(4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-1-(4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: N-acetylthiazolidinethione；1-[(4R)-2-sulfanylidene-4-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS₂
• 分子量: 279.427
• InChiKey: JFZFIIIZOZHHEY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroketal 合成的模块化立体选择性方法

  摘要：

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290670

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A
  作者：Thomas E. Smith、Wen-Hsin Kuo、Emily P. Balskus、Victoria D. Bock、Jennifer L. Roizen、Ashleigh B. Theberge、Kathleen A. Carroll、Tomoki Kurihara、Jeffrey D. Wessler

  DOI：10.1021/jo7018015

  日期：2008.1.1

  An enantioselective, convergent total synthesis of the antiviral marine natural product (−)-hennoxazole A is completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available 4-methyloxazole-2-carboxylic acid. Synthesis of the C1−C15 pyran/bisoxazole fragment takes advantage of an aldol-like coupling between a dimethyl acetal and an N-acetylthiazolidinethione for the direct, stereoselective

  从市售的4-甲基恶唑-2-羧酸以14个步骤（最长的线性序列）完成抗病毒海洋天然产物（-）-苯并恶唑A的对映选择性，收敛的全合成。C 1 -C 15吡喃/双恶唑片段的合成利用了在二甲基乙缩醛和N-乙酰基噻唑烷硫酮之间的醛醇样偶联以直接，立体选择性地安装带有C 8-甲氧基的立体中心。另一种精制的噻唑烷硫酮的一锅乙酰乙酸酯酰化/脱羧/环脱水作用可快速组装吡喃基环系统。C 15 -C 25的合成跳过的三烯侧链片段利用[2,3] -Wittig-Still重排有效安装了三取代的Z-双键。这两个片段的关键后期偶联是通过使用二乙酰胺锂使二恶唑系统上的甲基去质子化，然后用烯丙基溴化物侧链段进行烷基化以形成C 15 -C 16键来实现的。
• Total synthesis of LC-KA05, the proposed structure of LC-KA05-2, and 2,18-seco-lankacidinol B: A quest to revisit lankacidin biosynthesis
  作者：Kuan Zheng、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132141

  日期：2021.5

  aldolization/late-stage cross-coupling strategy for the construction of the polyketide backbones of several non-macrocyclic lankacidins. Selective functionalization of C7-triethylsilyl ether and an end-game fluoride-mediated global desilylation under oxygen-free conditions enabled the first total synthesis of biosynthetic intermediate LC-KA05 (1). A synthesis of its C7-deacetylated congener, originally

  我们在这里描述了几种非大环兰基酸的聚酮骨架的构建的迭代醛醇缩/后期交叉偶联策略的演变。在无氧条件下，C7-三乙基甲硅烷基醚的选择性功能化和最终的氟化物介导的整体脱甲硅烷基化作用可以实现生物合成中间体LC-KA05的第一个全合成（1）。还完成了其C7-脱乙酰基同源物的合成，最初报道为LC-KA05-2（2）。但是，我们的合成材料与报道的数据之间的C1-C7内酯部分的1 H NMR谱图存在差异，这表明需要进行结构修改。此外，合成了2,18-癸二酸-薄荷酸B（还进行了图5）和其C4，C5，C7-tris-差向异构体54。发现这两种化合物的NMR光谱基本无法区分，而观察到的合成5和54的比旋光度不同于原始隔离纸中记录的旋光度。
• Enantioselective Total Synthesis of Spirofungins A and B
  作者：Michael T. Crimmins、Elizabeth A. O’Bryan

  DOI：10.1021/ol101961c

  日期：2010.10.1

  The enantioselective total synthesis of spirofungins A (1) and B (2) is reported in 14 steps over the longest linear sequence. Key steps include the use of thiazolidinethione-mediated aldol reactions to assemble the major fragments and installation of the C1-C6 side chain using a cross metathesis reaction.
• Highly Selective Acetate Aldol Additions Using Mesityl-Substituted Chiral Auxiliaries
  作者：Michael T. Crimmins、Mariam Shamszad

  DOI：10.1021/ol062688b

  日期：2007.1.1

  Highly diastereoselective acetate aldol additions using chlorotitanium enolates of mesityl-substituted N-acetyloxazolidinethione and N-acetylthiazolidinethione auxiliaries are reported. These additions proceed in high yields and diastereoselectivities (93:7 to 98:2) for aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes. Double diastereoselective acetate aldol additions are also reported and are found to proceed in high yields and diastereoselectivities (90:10 to 97:3).
• A Modular, Stereoselective Approach to Spiroketal Synthesis
  作者：Michael Crimmins、Adam Azman

  DOI：10.1055/s-0031-1290670

  日期：2012.6

  A highly convergent and flexible synthetic approach to stereochemically defined spiroketals is reported. Substituents can be incorporated at various positions around the spiroketal framework without significant disruption to the synthetic scheme. The approach has been exploited to prepare the spiroketal fragment of milbemycin β14.

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。